methyl 5-oxo-8-phenyloctanoate | 78429-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-oxo-8-phenyloctanoate
• CAS: 78429-22-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DPLYYMLIAMCVRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-8-phenyloctanoate 在 iron(III)-acetylacetonate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 8-azido-5-oxo-8-phenyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  亚铁和亚磺酸根自由基的1,5-氢原子转移对铁催化的O-酰基肟和N-酰氧基亚酰胺的C（sp3）-H远程叠氮化：γ-叠氮基酮和β-叠氮基醇的合成

  摘要：

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201901079
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 nickel(II) iodide 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 ICyCuCl 、 lithium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 5-oxo-8-phenyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-卤代硼酸酯将醛与酮进行正式脱氧交叉偶联：醛脱氧加氢酰化的途径†

  摘要：

  醛是有机合成中一类重要的合成子和试剂。醛类转化的研究成果丰硕，一直引起人们的广泛关注。在此，在双镍/光氧化还原催化体系下实现了醛与α-卤代硼酸酯的交叉偶联。考虑到通过我们的羰基脱氧双官能化 (DODC) 策略可以很容易地从醛中获得 α-卤代硼酸酯，该方案提供了醛与一碳延长酮产物的正式脱氧交叉偶联。温和的条件使其具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用性。该方法的应用是通过两种相同的醛对具有非常相似骨架的两种酮进行可调合成来实现的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300475

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE DIRECT PREPARATION OF KETONES FROM 2-(6-(2-METHOXYETHYL)PYRIDYL)CARBOXYLATES AND ALKYL IODIDES BY USE OF ZINC DUST AND A CATALYTIC AMOUNT OF NICKEL DICHLORIDE
  作者：Makoto Onaka、Yoshio Matsuoka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.531

  日期：1981.4.5

  Treatment of 2-(6-(2-methoxyethyl)pyridyl) carboxylates with alkyl iodides in the presence of zinc dust and a catalytic amount of NiCl2 in DMF at 50 °C affords unsymmetrical ketones in good yields by a one-pot procedure.

  在锌粉和催化量的 NiCl2 的 DMF 存在下，在 50 °C 下用烷基碘处理 2-（6-（2-甲氧基乙基）吡啶基）羧酸酯，通过一锅法以良好的收率提供不对称酮。
• 821. Synthetical studies in the diterpene series. Part II. Synthesis of (±)-sugiyl methyl ether and related compounds
  作者：D. Nasipuri、Maya Guha

  DOI：10.1039/jr9620004248

  日期：——
• Nasipuri, Chemistry and industry, 1957, p. 425
  作者：Nasipuri

  DOI：——

  日期：——
• ONAKA MAKOTO; MATSUOKA YOSHIO; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT., 1981, NO 4, 531-534
  作者：ONAKA MAKOTO、 MATSUOKA YOSHIO、 MUKAIYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——