8-phenyl-5-oxooctanoic acid | 14955-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-phenyl-5-oxooctanoic acid
• 英文别名: 5-oxo-8-phenyl-octanoic acid；5-Oxo-8-phenyl-octansaeure；5-Keto-8-phenyldecansaeure；8-Phenyl-5-oxo-octansaeure；5-oxo-8-phenyloctanoic acid
• CAS: 14955-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZZSMNIKCLSGXKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-5-oxooctanoic acid 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1'-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydrospiro[naphthalene-1,2'-piperidin]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of spiro 2-pyrrolidin-5-ones and 2-piperidin-6-ones

  摘要：

  双环内酰胺14-17在三氯化铝处理下于1,2-二氯乙烷中进行异构化，以高产率（>3:1）的非对映选择性生成螺内酰胺；由X射线晶体学确定的结构19a和22b可知，优先形成的是在螺碳原子上保持构型的茚19和21，以及构型翻转的萘20和22。

  DOI：

  10.1039/c39940002511
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-phenyl-5-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  71.多环化合物的合成。第一部分：烷基菲的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560000350

文献信息

• Iron‐Catalysed Remote C(sp ³ )−H Azidation of <i>O</i> ‐Acyl Oximes and <i>N</i> ‐Acyloxy Imidates Enabled by 1,5‐Hydrogen Atom Transfer of Iminyl and Imidate Radicals: Synthesis of γ‐Azido Ketones and β‐Azido Alcohols
  作者：Rubén O. Torres‐Ochoa、Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201901079

  日期：2019.7.17

  acetylacetonate [Fe(acac)3], the reaction of structurally diverse ketoxime esters with trimethylsilyl azide (TMSN3) afforded γ‐azido ketones in good to excellent yields. This unprecedented distal γ‐C(sp3)−H bond azidation reaction went through a sequence of reductive generation of an iminyl radical, 1,5‐hydrogen atom transfer (1,5‐HAT) and iron‐mediated redox azido transfer to the translocated carbon radical

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。
• Bardhan,J.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1967, vol. 5, p. 100 - 102
  作者：Bardhan,J.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of spiro 2-pyrrolidin-5-ones, 2-piperidin-6-ones and 1-isoindolin-3-ones. Part 1: N-Acyliminium ion cyclisations with an internal arene nucleophile
  作者：Abood A Bahajaj、Madeleine H Moore、John M Vernon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.128

  日期：2004.1

  A series of chiral non-racemic 5,5- and 5,6-bicyclic lactams is prepared from (R)-phenylglycinol. These are isomerised on treatment with aluminium trichloride in 1,2-dichloroethane to give spiro lactams in high yield and >3:1 diastereoselectivity. From four structures determined by X-ray crystallography, it follows that spiro indenes are formed preferentially with retention of configuration at the spiro carbon atom and spiro naphthalenes with inversion. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Baker's yeast reduction of arylalkyl and arylalkenil γ- and δ-keto acids
  作者：Mario Aquino、Silvia Cardani、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Rosalino Pulido Fernandez、Auro Tagliani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81944-x

  日期：1991.9

  gamma- and delta-Lactones 5, 6, 13, 14, 15 and 16 were synthesized via baker's yeast reduction of the corresponding keto acids 3 ,4 and 9-12. The enantioselectivity of the reduction is strongly dependent on the nature of the keto acid: the delta-lactones were always obtained in an ee% higher than the gamma-lactones and ranging from 70% to 100%.
• OYAMN UIKU, CHIM. ACTA TURC., 1974, 2, NO 1, 65-81
  作者：OYAMN UIKU

  DOI：——

  日期：——