3-(4-chlorobenzyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1613158-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1,3-dimethylindol-2-one；3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1613158-02-3
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO
• 分子量: 285.773
• InChiKey: ORMPOAAZYCYCNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Domino Heck环化/ Suzuki偶联反应合成3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  报道了第一个镍催化的多米诺Heck环化/ Suzuki偶联反应，用于合成带有季全碳中心的3,3-二取代的羟吲哚。各种各样的亲电试剂，例如芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐和氯化物，都与反应条件兼容。此外，廉价的芳基酯经过催化的C-O键裂解，也可以用作亲电子试剂。该方法显示出良好的产率和广泛的范围，补充了常规钯基类似物的更实用和可持续的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03713

文献信息

• Copper-catalyzed bis-arylations of alkenes leading to oxindole derivatives
  作者：Liangliang Shi、Yuyuan Wang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c4ob00576g

  日期：——

  A simple and practical copper-catalyzed approach to oxindole derivatives by copper-catalyzed bis-arylation of N-alkyl-N-phenylacrylamides with diaryliodonium triflates has been developed under mild conditions, and the method is of tolerance towards some functional groups in the substrates.

  一个简单且实用的铜催化方法已经被开发出来，用于在温和条件下通过铜催化的二芳基化反应合成吲哚衍生物，该方法对底物中的一些官能团具有耐受性。
• Copper-Catalyzed Oxidative Electrophilic Carbofunctionalization of Acrylamides for the Synthesis of Oxindoles
  作者：Guo Tang、Xueqin Li、Jian Xu、Pengbo Zhang、Yuzhen Gao、Ju Wu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378354

  日期：——

  A novel and efficient copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacrylamides with diaryliodonium salts is reported. This reaction provides a novel approach for the synthesis of oxindoles and various functional groups were well tolerated.

  报道了一种新型有效的铜催化的芳基丙烯酰胺与二芳基碘盐的串联氧化环化反应。该反应为羟吲哚的合成提供了一种新方法，并且各种官能团具有良好的耐受性。
• Electrochemical cobalt-catalyzed C–H or N–H oxidation: a facile route to synthesis of substituted oxindoles
  作者：Yue Yu、Peifeng Zheng、Yuanheng Wu、Xiaoyi Ye

  DOI：10.1039/c8ob02485e

  日期：——

  Two comparable protocols for the electrochemical cobalt-catalyzed C–H/N–H oxidation have been exploited for the synthesis of substituted oxindoles via radical pathways. The electrochemical cobalt-catalyzed system was demonstrated to be efficient and eco-friendly and avoided the use of stoichiometric oxidants to afford the arylation or alkylation products in good yields at room temperature.

  电化学钴催化的CHH / NH氧化的两个可比较的方案已被开发用于通过自由基途径合成取代的羟吲哚。电化学钴催化体系被证明是高效和环保的，并且避免了使用化学计量的氧化剂在室温下以高收率提供芳基化或烷基化产物。
• Metal-Free Meerwein Carboarylation of Alkenes with Anilines: A Straightforward Approach to 3-Benzyl-3-alkyloxindoles
  作者：Shi Tang、Dong Zhou、Ying-Chun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402010

  日期：2014.6

  A metal-free, straightforward carboarylation reaction of alkenes with anilines was developed that proceeds through a radical C–H cyclization. In the presence of benzoyl peroxide (5 mol-%), tert-butyl nitrite, and an array of anilines, a wide variety of N-arylacrylamides underwent a tandem Meerwein arylation/C–H cyclization to construct the pharmaceutically important 3-benzyl-3-alkyloxindole scaffold

  开发了烯烃与苯胺的无金属、直接的碳芳基化反应，该反应通过自由基 C-H 环化进行。在过氧化苯甲酰 (5 mol-%)、亚硝酸叔丁酯和一系列苯胺存在下，多种 N-芳基丙烯酰胺进行串联 Meerwein 芳基化/C-H 环化以构建药学上重要的 3-苄基- 3-烷基羟吲哚支架，产率中等至良好。
• Copper-catalyzed Meerwein carboarylation of alkenes with anilines to form 3-benzyl-3-alkyloxindole
  作者：Shi Tang、Dong Zhou、YouLin Deng、ZhiHao Li、You Yang、JianGuang He、YingChun Wang

  DOI：10.1007/s11426-014-5158-z

  日期：2015.4

  A simple and direct route for double C-C bond formation by copper-catalyzed Meerwein carboarylation process has been developed. In the presence of CuI (5 mol%), tert-butyl nitrite and anilines, a wide variety of N-arylacrylamides underwent tandem Meerwein arylation/C-H cyclization to produce pharmaceutically important 3-benzyl-3-alkyloxindole in moderate to good yield.

  已开发出一种简单直接的途径，可通过铜催化的Meerwein碳芳基化过程形成双CC键。在CuI（5 mol％），亚硝酸叔丁酯和苯胺的存在下，各种各样的N-芳基丙烯酰胺进行了串联的Meerwein芳基化/ CH环化反应，以中等至良好的收率生产了重要的药学上的3-苄基-3-烷基氧吲哚。