(-)-(4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2,6-octanedione | 681029-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2,6-octanedione
• 英文别名: (4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyloctane-2,6-dione
• CAS: 681029-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: FXCSSESVTGYQKV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2,6-octanedione 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(-)-(5S)-3-ethyl-4,4-dimethyl-5-hydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol reactions using catalytic d(+)-proline: a new, economic and practical approach to a commonly employed C1–C6 keto-acid synthon of the epothilones

  摘要：

  A new approach to ketoacid 4, a common C1-C6 fragment used in the total synthesis of epothilones was initiated by direct aldol reaction of acetone with a pivaldehyde-like substance 5, catalyzed with D-proline, leading to a 2,6-diketoalcohol with better than 99% ee. Further intramolecular closure of the diketone 8 followed by oxidation of the silyl protected hydroxycyclohexenone 14 led to the desired product 4. None of the steps have been optimized, yet the overall yield for the four-step process is 31%. The use of commercially available D-proline to construct the chiral center of 4 under very mild reaction conditions provided an economical and practical method for its construction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.048
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S)-5,5-dimethyl-4-({4-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl}oxy)octane-2,6-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(-)-(4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2,6-octanedione
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基二甲苯甲醚（TIX）：有用的醇保护基

  摘要：

  已开发出一种新的醇保护基，对-三甲基甲硅烷基二甲苯基（TIX）。TIX基团用于在酸性和碱性条件下保护各种醇。这样形成的被保护的醚在其他苄基醚和常用保护基的存在下脱保护后具有显着的化学选择性。还检查了TIX基团对各种试剂的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.023