2-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-indole | 899694-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-indole
• CAS: 899694-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: JXYRRFZYJVYAGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-indole 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 dimethyl 2-((2-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  I2诱导的吲哚级联环化和脱芳构化用于高效合成碘化和乙烯基螺吲哚

  摘要：

  螺吲哚啉骨架是一种特殊的杂环基序，广泛存在于众多吲哚生物碱中。在此，我们开发了一种无金属且环境友好的方法，用于吲哚衍生物的分子内级联环化和脱芳构化，以通过底物控制策略选择性地提供碘化和乙烯基螺吲哚。操作简单、条件温和、产量高，使该策略成为构建功能化螺吲哚支架的绿色且有吸引力的途径，可将其转化为各种有用的螺吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1gc02713a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 48.25h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙醛和2-苯乙酰苯乙酮与苯胺的钯催化环化反应，可选择性合成2-Arylindoles。

  摘要：

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900394

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 3<i>a</i>-Fluorofuro[3,2-<i>b</i>]indolines via Organocatalytic Aza-Friedel–Crafts Reaction/Selective C–F Bond Activation
  作者：Tao Ma、Xing-Pin Wei、Xin-Chun Wang、Xiu-Xiu Qiao、Ganpeng Li、Yonghui He、Xiao-Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03445

  日期：2023.12.8

  diverse C–F bond activation methodologies. However, the selective activation of polyfluorinated compounds remains challenging. Herein, we describe an unprecedented strategy for synthesizing enantioenriched fluorofuro[3,2-b]indolines through the organocatalytic aza-Friedel–Crafts reaction coupled with selective C–F bond activation. These reactions feature excellent enantioselectivities (≤96% ee) and yields

  氟烷基化化合物在药物发现中受到高度关注，并激发了多种 C-F 键激活方法的发展。然而，多氟化合物的选择性活化仍然具有挑战性。在此，我们描述了一种前所未有的策略，通过有机催化氮杂-Friedel-Crafts反应与选择性C-F键活化相结合来合成对映体富集的氟呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。这些反应具有优异的对映选择性（≤96% ee）和产率（≤96%）以及良好的官能团相容性。通过19 F核磁共振实验进行的机理研究为硅胶作为这一转变的关键介质提供了充分的支持。
• B(C6F5)3/CPA‐Catalyzed Aza‐Diels‐Alder Reaction of 3,3‐Difluoro‐2‐Aryl‐3H‐indoles and Unactivated Dienes
  作者：Xing‐Pin Wei、Xin‐Chun Wang、Tao Ma、Xiu‐Xiu Qiao、Ganpeng Li、Yonghui He、Xiao‐Jing Zhao

  DOI：10.1002/chem.202401008

  日期：2024.6.17

  Herein, we describe B(C6F5)3/CPA-catalyzed enantioselective aza-Diels–Alder reaction of 3,3-difluoro-2-Aryl-3H-indoles with unactivated dienes to access chiral 10,10-difluoro-tetrahydropyrido[1,2-a]indoles in good yields with good to excellent ee. The resulting cycloadducts containing an CF2 unit could be further transformed into other important building blocks.

  在此，我们描述了 B(C 6 F 5 ) 3/ CPA 催化的 3,3-二氟-2-芳基-3 H-吲哚与未活化的二烯的对映选择性氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，得到手性 10,10-二氟-四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚的产率良好，ee 良好至优异。所得的含有CF 2单元的环加合物可以进一步转化为其他重要的结构单元。
• Antibacterial activity of a novel series of 3-bromo-4-(1H-3-indolyl)-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione derivatives – An extended structure–activity relationship study
  作者：Siavosh Mahboobi、Emerich Eichhorn、Matthias Winkler、Andreas Sellmer、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.05.009

  日期：2008.3

  Compounds containing 3-bromo-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione and indole substructures were found to have antibacterial activity against resistant strains of Staphylococcus aureus and some other Gram positive bacteria. The investigated compounds exhibit minimal inhibition concentrations (MICs) lower than those of common antibiotics like vancomycin or ciprofloxacin. Activity against multiresistant strains suggests a mechanism of action different from common antibiotics. This might be important in circumventing existing resistance mechanisms. Here we report about the antibacterial activity in an extended structure-activity relationship study. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.