(E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-2-ol | 182479-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 182479-37-4
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: WWYWBAMBEVXLFM-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-2-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-methyl-hex-3-en-5-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of polyenic alarm pheromones of cephalaspidean molluscs

  摘要：

  The stereospecific thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling of I-alkenyl boronic acids and I-alkenyl iodides (the Suzuki reaction) is the key step in an efficient approach to several polyenic pheromones isolated from cephalaspidean opisthobranch molluscs. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00363-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 3-丁炔-2-醇 在 二氯二茂锆 、 碘化氰 作用下， 生成 (E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of polyenic alarm pheromones of cephalaspidean molluscs

  摘要：

  The stereospecific thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling of I-alkenyl boronic acids and I-alkenyl iodides (the Suzuki reaction) is the key step in an efficient approach to several polyenic pheromones isolated from cephalaspidean opisthobranch molluscs. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00363-9

文献信息

• Synthesis of (+)-Discodermolide by Catalytic Stereoselective Borylation Reactions
  作者：Zhiyong Yu、Robert J. Ely、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201405455

  日期：2014.9.1

  1990 and, to this day, remains a compelling synthesis target. Not only does the compound possess fascinating biological activity, but it also presents an opportunity to test current methods for chemical synthesis and provides an inspiration for new reaction development. A new synthesis of discodermolide employs a previously undisclosed stereoselective catalytic diene hydroboration and also establishes

  海洋天然产物 (+)-discodermolide 于 1990 年首次分离出来，至今仍是一个引人注目的合成目标。该化合物不仅具有令人着迷的生物活性，而且还为测试现有化学合成方法提供了机会，并为新反应的开发提供了灵感。 discodermolide 的新合成采用了先前未公开的立体选择性催化二烯硼氢化反应，并且还建立了手性烯醇化物烷基化的策略。此外，discodermolide 的这种合成提供了复杂分子合成中二烯不对称 1,4-二硼化和硼基化二烯-醛偶联的第一个例子。