碘化氰 | 506-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 碘化氰
• 英文名称: cyanogen iodide
• 英文别名: cyanide iodide；carbononitridic iodide
• CAS: 506-78-5
• 化学式: CIN
• 分子量: 152.922
• InChiKey: WPBXOELOQKLBDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  避免光照，与强氧化剂、强酸和强碱反应。溶解性：易溶于水、醇和醚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

人体组织中始终存在的小量氰化物以大约17微克/千克·分钟的速度被代谢，主要由肝脏酶类硫氰酸酶催化，该酶催化氰化物与硫烷不可逆反应生成硫氰酸盐，这是一种相对无毒的化合物，通过尿液排出体外……在正常条件下，限制因素是作为硫氰酸酶底物的硫烷的可用性，因此硫以硫代硫酸钠的形式被治疗性地给予，以加速这一反应。氰化物的致死剂量与时间有关，因为身体能够通过硫氰酸酶催化反应与硫烷解毒少量氰化物。缓慢吸收的一定量的氰化物可能不会产生任何生物效应，尽管在非常短的时间内给予相同数量的氰化物可能是致命的。/氢氰酸和氯化氰/

The small quantity of cyanide always present in human tissues is metabolized at the approximate rate of 17 ug/kg x min, primarily by the hepatic enzyme rhodanese, which catalyzes the irreversible reaction of cyanide and a sulfane to produce thiocyanate, a relatively nontoxic compound excreted in the urine. ... The limiting factor under normal conditions is the availability of a sulfane as a substrate for rhodanese, and sulfur is administered therapeutically as sodium thiosulfate to accelerate this reaction. The lethal dose of cyanide is time dependent because of the ability of the body to detoxify small amounts of cyanide via the rhodanese-catalyzed reaction with sulfane. A given amount of cyanide absorbed slowly may cause no biological effects even though the same amount administered over a very short period of time may be lethal. /Hydrogen cyanide and cyanogen chloride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

有机腈类通过肝脏中的细胞色素P450酶的作用转化为氰化物离子。氰化物迅速被吸收并在全身分布。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰酸盐。氰化物的代谢物通过尿液排出。

Organic nitriles are converted into cyanide ions through the action of cytochrome P450 enzymes in the liver. Cyanide is rapidly absorbed and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此，有机腈的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰酸。氰化物是电子传递链第四复合体（存在于真核细胞线粒体膜中）中的细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与这种酶中的三价铁原子形成配合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果，电子传递链被中断，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，受到特别影响。氰化物也通过与过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶以及Cu/Zn超氧化物歧化酶结合，产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的三价铁离子结合，形成无活性的氰化变性血红蛋白。

Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

短时间内接触高浓度的氰化物会对大脑和心脏造成伤害，甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。长期吸入氰化物会引起呼吸困难、胸痛、呕吐、血象改变、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐可能会引起刺激并产生溃疡。

Exposure to high levels of cyanide for a short time harms the brain and heart and can even cause coma, seizures, apnea, cardiac arrest and death. Chronic inhalation of cyanide causes breathing difficulties, chest pain, vomiting, blood changes, headaches, and enlargement of the thyroid gland. Skin contact with cyanide salts can irritate and produce sores. (L96, L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤和经口摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入 (L96)；口服 (L96)；皮肤 (L96)

Inhalation (L96) ; oral (L96) ; dermal (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。须严格执行极毒物品“五双”管理制度。

制备方法与用途

制备方法

1. 将过量的粉末状氰化汞(Ⅱ)与碘的醚溶液振荡，过滤后从滤液中蒸出醚。将晶体重结晶三次，用升华法纯制。
2. 28gKCN溶于80mL水中。将粉碎得很细的碘分小部分加入，每次5g，共加100g。每次要等先加入的碘完全反应之后再加新碘。加完80g之后就有白色沉淀生成。全部碘加完后，混合物变为半流体的白色物质。
3. 混合物冷却后，先用100mL乙醚提取生成的CNI，然后用80mL乙醚提取，再用60mL提取。在真空中于常温下将乙醚蒸发。用96%乙醇溶解残留物，使成近饱和溶液。过滤后加水至生成的浑浊物不消失。24h后CNI即结晶析出。抽滤，在CaCl2上干燥。

合成制备方法

1. 将过量的粉末状氰化汞(Ⅱ)与碘的醚溶液振荡，过滤后从滤液中蒸出醚。将晶体重结晶三次，用升华法纯制。
2. 28gKCN溶于80mL水中。将粉碎得很细的碘分小部分加入，每次5g，共加100g。每次要等先加入的碘完全反应之后再加新碘。加完80g之后就有白色沉淀生成。全部碘加完后，混合物变为半流体的白色物质。
3. 混合物冷却后，先用100mL乙醚提取生成的CNI，然后用80mL乙醚提取，再用60mL提取。在真空中于常温下将乙醚蒸发。用96%乙醇溶解残留物，使成近饱和溶液。过滤后加水至生成的浑浊物不消失。24h后CNI即结晶析出。抽滤，在 上干燥。

用途简介

用于保存昆虫。

用途

用于保存昆虫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘化氰 在 氢碘酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 氰化钠
  参考文献：
  名称：

  Monooxygen donation potential of 4a-hydroperoxyflavins as compared with those of a percarboxylic acid and other hydroperoxides. Monooxygen donation to olefin, tertiary amine, alkyl sulfide, and iodide ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a057
• 作为产物：
  描述：

  氰化汞 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 碘化氰
  参考文献：
  名称：

  Linnemann, F., Liebigs Annalen der Chemie, 1861, vol. 120, p. 36 - 47

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 正丁基锂 、 碘化氰 作用下， 生成 5-Iod-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  Jutzi, Peter; Schwartzen, Karl-Heinz; Mix, Andreas, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 837 - 840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kationische Stickstoff- und Arsen-koordinierte Titanocenbishexafluoroarsenat-Komplexe
  作者：P. Gowik、Th. Klapötke

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86248-o

  日期：1991.1

  The reaction of Cp2Ti(AsF6)2 (1) in liquid sulfur dioxide with HCN, ICN, AsMe3, and As2Me4 afforded the new cationic titanocene complexes [Cp2TiHCN)2][AsF6]2 (2), [Cp2Ti(ICN)2][AsF6]2 (3), [Cp2Ti(AsMe3)2][AsF6]2 (4), and [Cp2Ti(As2Me4)]2[AsF6]4 (5) (Cp = η5-C5H5, Me = CH3). All compounds have been characterized by 1H NMR and IR spectroscopy. The dynamic 1H NMR spectrum of 5 shows a reversible temperature

  CP 2 Ti（AsF 6）2（1）在液态二氧化硫中与HCN，ICN，AsMe 3和As 2 Me 4的反应提供了新的阳离子钛茂配合物[CP 2 TiHCN）2 ] [AsF 6 ] 2（2），[CP 2 Ti（ICN）2 ] [AsF 6 ] 2（3），[CP 2 Ti（AsMe 3）2 ] [AsF 6 ] 2（4）和[CP 2的Ti（作为2我4）] 2 [ASF 6 ] 4（5）（CP =η 5 -C 5 H ^ 5中，Me = CH 3）。所有化合物均已通过1 H NMR和IR光谱进行了表征。动态1的1 H NMR光谱5示出了可逆温度依赖性由于六元的环反转杂环。
• The preparation and isolation of 5-methyl-1,3,2,4-dithiadiazolyl and the facile rearrangement of the 1,3,2,4-dithiadiazolyl radicals to the disulphide isomers, 2,3,1,4-dithiadiazolyl
  作者：Neil Burford、Jack Passmore、Melbourne J. Schriver

  DOI：10.1039/c39860000140

  日期：——

  The radical 5-methyl-1,3,2,4-dithiadiazolyl has been prepared and isolated, and it and two new derivatives undergo essentially quantitative isomerisation to 2,3,1,4-dithiadiazolyl at room temperature; the rate of isomerisation follows second order kinetics and the mechanism is postulated to involve an unstable π*–π* dimer intermediate.

  已经制备并分离了5-甲基-1,3,2,4-二噻二唑基，它和两个新的衍生物在室温下基本上定量地异构化为2,3,1,4-二噻二唑基。异构化速率遵循二阶动力学，并且推测该机理涉及不稳定的π* –π *二聚体中间体。
• Kinetics of the CN+OCS reaction
  作者：Joonbum Park、John F. Hershberger

  DOI：10.1016/s0009-2614(98)00945-2

  日期：1998.10

  The CN+OCS reaction was studied using flash photolysis/time-resolved infrared laser spectroscopy. The reaction is fast, with a rate constant of (9.75±0.5)×10−11 cm3 molecule−1 s−1 at 296 K and 2.2 Torr pressure. Detection of CO products indicates that the CO+NCS product channel dominates this reaction, and that the CO is produced vibrationally cold, with >98% in the vibrational ground state.

  使用闪光光解/时间分辨红外激光光谱研究了CN + OCS反应。反应快速，在296 K和2.2 Torr压力下的速率常数为（9.75±0.5）×10 -11 cm 3分子-1 s -1。对CO产物的检测表明，CO + NCS产物通道主导了该反应，并且CO产生于振动冷态，在振动基态下> 98％。
• Reaction kinetics of the CN radical with methyl bromide
  作者：Michael Hodny、John F. Hershberger

  DOI：10.1016/j.cplett.2015.12.036

  日期：2016.2

  Abstract The kinetics of the CN + CH 3 Br reaction were studied using transient infrared laser absorption spectroscopy to detect CN reactants and HCN products. This reaction has a rate constant of k  = (2.20 ± 0.6) × 10 −12 exp (453 ± 98/ T ) cm 3  molecule −1  s −1 over the range 298–523 K. Hydrogen abstraction to produce HCN + CH 2 Br is only a minor reaction product, with a branching fraction of 0

  摘要 采用瞬态红外激光吸收光谱检测CN反应物和HCN产物，研究了CN + CH 3 Br反应的动力学。该反应的速率常数为 k = (2.20 ± 0.6) × 10 -12 exp (453 ± 98/ T ) cm 3 分子 -1 s -1 在 298–523 K 范围内。 提取氢生成 HCN + CH 2 Br 只是次要反应产物，支化分数为 0.12 ± 0.02。其他产品渠道，包括 BrCN + CH 3 、CH 2 CN + HBr、CH 3 CN + Br 是可能的。HBr 产率的上限为 0.01。这些结果与最近的从头计算定性一致。
• Iodine cyanide as volumetric oxidant
  作者：Ram Chand Paul、Raj Kumar Chauhan、Naresh Chander Sharma、Ram Parkash

  DOI：10.1016/0039-9140(71)80226-6

  日期：1971.11

  Iodine cyanide has been developed as an oxidant for the determination of iodide, sulphite, thiosulphate, thiocyanate, arsenic (III), antimony(III), tin(II), mercury(I), iron(II), ascorbic acid and beta-naphthol in dilute aqueous mineral acids, glacial acetic acid and 1:1 acetic acid-acetic anhydride mixture, with visual and potentiometric methods of end-point detection.

  氰化碘已开发为氧化剂，可用于测定碘化物，亚硫酸盐，硫代硫酸盐，硫氰酸盐，砷（III），锑（III），锡（II），汞（I），铁（II），抗坏血酸和β-萘酚在稀无机酸水溶液，冰醋酸和1：1醋酸-乙酸酐混合物中，采用可视化和电位测定法进行终点检测。