methyl (+)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-(2-trimethylsiloxypropyl-2-enyl)cyclopropylcarboxylate | 169772-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-(2-trimethylsiloxypropyl-2-enyl)cyclopropylcarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-trimethylsilyloxyprop-2-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 169772-89-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: OFDWLNUUHBZLTO-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-(2-trimethylsiloxypropyl-2-enyl)cyclopropylcarboxylate 在 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 作用下， 生成 rac-2-[(1R,3S)-3-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]aceticacid,cis
  参考文献：
  名称：

  由 (+)-3-carene 合成对映体-高糖醛酸

  摘要：

  (-)-(1R)-顺式高卡糖酸二甲酯(7步，总收率43%)及其对映体(+)-(1S)-顺式高卡糖酸二甲酯的合成(5从 (+)-3-carene 及其衍生物 (+)-4α-acetyl-2-carene 和 (+)-4α-acetoxymethyl-2-carene 开始进行的步骤，总产率为 27%)。关键阶段的氧化裂解是通过臭氧化进行的。

  DOI：

  10.1007/bf00702141
• 作为产物：
  描述：

  cis-(-)-3-(2'-oxopropyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 methyl (+)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-(2-trimethylsiloxypropyl-2-enyl)cyclopropylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 (+)-3-carene 合成对映体-高糖醛酸

  摘要：

  (-)-(1R)-顺式高卡糖酸二甲酯(7步，总收率43%)及其对映体(+)-(1S)-顺式高卡糖酸二甲酯的合成(5从 (+)-3-carene 及其衍生物 (+)-4α-acetyl-2-carene 和 (+)-4α-acetoxymethyl-2-carene 开始进行的步骤，总产率为 27%)。关键阶段的氧化裂解是通过臭氧化进行的。

  DOI：

  10.1007/bf00702141

文献信息

• Synthesis of enantiomericcis-homocaronic acids from (+)-3-carene
  作者：F. Z. Makaev、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00702141

  日期：1995.2

  The syntheses of the dimethyl ester of (-)-(1R)-cis-homocaronic acid (7 steps, overall yield 43 %) and its antipode, the dimethyl ester of (+)-(1S)-cis-homocaronic acid (5 steps, overall yield 27 %), were performed starting from (+)-3-carene and its derivatives, (+)-4α-acetyl-2-carene and (+)-4α-acetoxymethyl-2-carene. Oxidative cleavage in the key stages was carried out by ozonization.

  (-)-(1R)-顺式高卡糖酸二甲酯(7步，总收率43%)及其对映体(+)-(1S)-顺式高卡糖酸二甲酯的合成(5从 (+)-3-carene 及其衍生物 (+)-4α-acetyl-2-carene 和 (+)-4α-acetoxymethyl-2-carene 开始进行的步骤，总产率为 27%)。关键阶段的氧化裂解是通过臭氧化进行的。