(R)-4-Methoxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane | 276248-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-Methoxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane
• 英文别名: (4R)-4-(methoxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 276248-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: VPQXXKROMIGNFR-PZORYLMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Methoxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 142.83h， 生成 (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177
• 作为产物：
  描述：

  [2R]-2-(4-METHOXYPHENYL)-[1, 3] DIOXAN-4-YL methanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(R)-4-Methoxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177

文献信息

• Synthetic studies on apoptolidin: synthesis of the C12–C28 fragment via a highly stereoselective aldol reaction
  作者：Kazuyuki Abe、Koji Kato、Tadamasa Arai、Mohammad Abdur Rahim、Israt Sultana、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.177

  日期：2004.11

  The stereoselective and convergent synthesis of the C12–C28 segment 2 of the apoptosis inducing macrolide antibiotic, apoptolidin (1), is described. The synthesis involves a highly stereoselective tin(II)-mediated aldol reaction between the C17–C22 ethyl ketone 3 and the C23–C28 aldehyde 4 as the key step.

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。