(R)-1-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-ol | 276248-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-ol
• CAS: 276248-87-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: CZHQWFNBGUMRCG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 136.83h， 生成 (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Methoxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(R)-1-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177

文献信息

• A Total Synthesis of Hydroxylysine in Protected Form and Investigations of the Reductive Opening of <i>p</i>-Methoxybenzylidene Acetals
  作者：Tomas Gustafsson、Magnus Schou、Fredrik Almqvist、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo049136w

  日期：2004.12.1

  A synthesis of (2S,5R)-5-hydoxylysine, based on (R)-malic acid and Williams glycine template as chiral precursors, has been developed. This afforded hydroxylysine, suitably protected for direct use in peptide synthesis, in 32% yield over the 13-step sequence. Regioselective reductive opening of a p-methoxybenzylidene acetal and alkylation of the Williams glycine template were key steps in the synthetic

  （2的合成小号，5 - [R）-5- hydoxylysine，基于（[R ）-苹果酸和Williams甘氨酸模板作为手性前体，已经研制成功。这样得到的羟基赖氨酸经过适当保护，可直接用于肽合成，在13步序列中的收率为32％。对甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原打开和威廉姆斯甘氨酸模板的烷基化是合成序列中的关键步骤。出人意料的是，p开口处的区域选择性与预期相比，将-甲氧基亚苄基缩醛逆转。发现这是由于在还原开口中用作亲电子试剂的三烷基甲硅烷基氯化物与相邻的叠氮化物官能团的螯合。还发现在反应中形成了等量的三烷基甲硅烷基氢化物，这一发现导致对用氰基硼氢化钠作为还原剂的对-甲氧基亚苄基乙缩醛的还原开口的进一步机理研究。
• Synthesis of the Apoptosis Inducing Agent Apoptolidin. Assembly of the C(16)−C(28) Fragment
  作者：Gary A. Sulikowski、Wai-Man Lee、Bohan Jin、Bin Wu

  DOI：10.1021/ol005769v

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] A stereoselective synthesis of the C(16)-C(28) fragment of the apoptosis inducing agent apoptolidin is described. Key steps include two propionate aldol reactions and a stereoselective Mukaiyama aldol addition of enolsilane 19 to beta-methoxy aldehyde 4.

  [反应-见正文]描述了细胞凋亡诱导剂细胞凋亡素C（16）-C（28）片段的立体选择性合成。关键步骤包括两个丙酸酯羟醛反应和将烯醇硅烷19立体选择性地向Mukaiyama羟醛加成到β-甲氧基醛4中。
• Synthetic studies on apoptolidin: synthesis of the C12–C28 fragment via a highly stereoselective aldol reaction
  作者：Kazuyuki Abe、Koji Kato、Tadamasa Arai、Mohammad Abdur Rahim、Israt Sultana、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.177

  日期：2004.11

  The stereoselective and convergent synthesis of the C12–C28 segment 2 of the apoptosis inducing macrolide antibiotic, apoptolidin (1), is described. The synthesis involves a highly stereoselective tin(II)-mediated aldol reaction between the C17–C22 ethyl ketone 3 and the C23–C28 aldehyde 4 as the key step.

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。