1-(1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-基)-乙酮(9ci) | 128979-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-基)-乙酮(9ci)
• 英文名称: Ethanone, 1-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-
• 英文别名: 1-(1-methyltriazol-4-yl)ethanone
• CAS: 128979-26-0
• 化学式: C₅H₇N₃O
• 分子量: 125.13
• InChiKey: CXWKYVZGMHELSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-基)-乙酮(9ci) 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 prop-2-enyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-(1-methyltriazol-4-yl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methyl-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanimine 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-基)-乙酮(9ci)
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Essche, Gonda Van, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 4, p. 289 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation and Acylation of the 1, 2, 3-Triazole Ring
  作者：Shunsaku OHTA、Ikuo KAWASAKI、Takahiro UEMURA、Masayuki YAMASHITA、Tomomichi YOSHIOKA、Satoshi YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1140

  日期：——

  Trimethylsilylaion of 1, 2, 3-triazole regioselectively proceeded to give 2-trimethylsilyl-2H-1, 2, 3-triazole, which was treated with primary alkyl halides in the presence of tetrabutylammonium fluoride to give 1-alkyl-1H-1, 2, 3-triazoles as a sole product. 1-Methyl-5-substituted 1H-1, 2, 3-triazoles were prepared by alkylation of 5-lithio-1-methyl-1H-1, 2, 3-triazole, and 1-methyl-4-substituted 1H-1, 2, 3-triazoles were obtained by alkylaiton of 4-lithio-1-methyl-5-phenylthio-1H-1, 2, 3-triazole followed by reductive desulfurization.

  三甲基硅基化的 1, 2, 3-三唑选择性地生成了 2-三甲基硅基-2H-1, 2, 3-三唑，该化合物在四丁基氟铵存在下与初级烷基卤化物反应，生成 1-烷基-1H-1, 2, 3-三唑作为唯一产物。通过烷基化 5-锂化-1-甲基-1H-1, 2, 3-三唑制备了 1-甲基-5-取代的 1H-1, 2, 3-三唑，1-甲基-4-取代的 1H-1, 2, 3-三唑则通过烷基化 4-锂化-1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 3-三唑后进行还原脱硫得到。
• LABBE, GERRIT;VAN, ESSCHE GONDA, BULL. SOC. CHIM. BELG., 100,(1991) N, C. 289-290
  作者：LABBE, GERRIT、VAN, ESSCHE GONDA

  DOI：——

  日期：——