8-Hydroxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5-dien-2-one | 798544-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-Hydroxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5-dien-2-one
• CAS: 798544-67-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: HCUUPLSJSZHJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5-dien-2-one 在 palladium on activated charcoal 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四乙基碘化铵 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10,10a-diamino-2,3,10,10a-tetrahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的邻位叠氮化：应用于（+/-）-二溴phakellstatin的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了（+/-）-二溴phakellstatin的总合成。该分子由关键的二叠氮化物构建，该叠氮化物是由高价碘介导的二氢二吡咯并吡嗪酮环结构的重氮化作用形成的。

  DOI：

  10.1021/ol0490532
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-Hydroxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的邻位叠氮化：应用于（+/-）-二溴phakellstatin的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了（+/-）-二溴phakellstatin的总合成。该分子由关键的二叠氮化物构建，该叠氮化物是由高价碘介导的二氢二吡咯并吡嗪酮环结构的重氮化作用形成的。

  DOI：

  10.1021/ol0490532

文献信息

• Regioselective intramolecular N1–C3 cyclizations on pyrrole–proline to ABC tricycles of dibromophakellin and ugibohlin
  作者：Nathalie Travert、Marie-Thérèse Martin、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.066

  日期：2005.1

  Pyrrole N1-C and C3-C regioselective linkage to the fused tricycle ABC system present in the marine metabolites ugibohlin and dibromoisophakellin is described. The cyclization is closely dependent oil the electrophilic function. bromination degree of the pyrrole moiety and pH conditions. The mechanism of the functionalization of the ABC olefin by oxidative agents was found to occur through an N-acyliminium intermediate as showed by the natural chemical connection between ugibohlin and dibromoisophakellin. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Hypervalent Iodine-Mediated Vicinal Syn Diazidation:  Application to the Total Synthesis of (±)-Dibromophakellstatin
  作者：Raymond Chung、Eunsun Yu、Christopher D. Incarvito、David J. Austin

  DOI：10.1021/ol0490532

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The total synthesis of (+/-)-dibromophakellstatin is described. The molecule is constructed from a key syn-diazide, formed by a hypervalent iodine-mediated diazidation of a dihydrodipyrrolopyrazinone ring structure.

  [反应：见正文]描述了（+/-）-二溴phakellstatin的总合成。该分子由关键的二叠氮化物构建，该叠氮化物是由高价碘介导的二氢二吡咯并吡嗪酮环结构的重氮化作用形成的。