1-(1H-pyrrole-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 761426-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-pyrrole-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-(1H-pyrrole-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 761426-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: FEPCYLJPLFHWEC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-pyrrole-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.2h， 生成 7,8-dibromo-2,3-dihydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective intramolecular N1–C3 cyclizations on pyrrole–proline to ABC tricycles of dibromophakellin and ugibohlin

  摘要：

  Pyrrole N1-C and C3-C regioselective linkage to the fused tricycle ABC system present in the marine metabolites ugibohlin and dibromoisophakellin is described. The cyclization is closely dependent oil the electrophilic function. bromination degree of the pyrrole moiety and pH conditions. The mechanism of the functionalization of the ABC olefin by oxidative agents was found to occur through an N-acyliminium intermediate as showed by the natural chemical connection between ugibohlin and dibromoisophakellin. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.066
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 吡咯-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以86%的产率得到1-(1H-pyrrole-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子氧对烯烃的有机催化环氧化和烯丙基氧化

  摘要：

  吡咯-脯氨酸二酮哌嗪 (DKP) 在温和条件下作为 Hantzsch 酯还原分子氧的有效介质，允许富电子烯烃的有氧无金属环氧化。机械交叉被加下划线，解释了 Hantzsch 酯作为 DKP 催化剂的还原剂/促进剂的双重作用，以及当 HFIP 用作溶剂时烯烃环氧化的同时竞争者。通过添加催化量的二氧化硒作为添加剂，将该协议扩展到烯丙醇的合成，揭示了t- BuOOH 作为二氧化硒氧化剂的经典应用的优越方法。

  DOI：

  10.1039/d1gc03029a

文献信息

• Pyrrole-Assisted and Easy Oxidation of Cyclic α-Amino Acid- Derived Diketopiperazines under Mild Conditions
  作者：Hua Tian、Ludmila Ermolenko、Marion Gabant、Carine Vergne、Céline Moriou、Pascal Retailleau、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1002/adsc.201100112

  日期：2011.6

  A new procedure for the aerobic oxidation of α‐amino acids acylated by pyrrole‐carboxylic acid with triplet dioxygen is introduced. The reaction is general for a variety of pyrrole‐amino acid derivatives and represents a very practical and controllable method for the selective preparation of α‐hydroperoxy‐ or α‐hydroxy‐α‐amino acid diketopiperazines with molecular dioxygen. Furthermore, the non‐catalyzed

  介绍了一种用三重态双氧对吡咯羧酸进行酰化的α-氨基酸进行好氧氧化的新方法。该反应对于各种吡咯氨基酸衍生物而言是通用的，并且代表了一种非常实用且可控制的方法，用于用分子双氧选择性制备α-氢过氧或α-羟基-α-氨基酸二酮哌嗪。此外，分子氧在α-位氨基酸衍生物的非催化直接氧化反应是一个基本问题。
• A Likely Biogenetic Gateway Linking 2-Aminoimidazolinone Metabolites of Sponges to Proline:  Spontaneous Oxidative Conversion of the Pyrrole-Proline-Guanidine Pseudo-peptide to Dispacamide A
  作者：Nathalie Travert、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ja047574e

  日期：2004.8.1

  new spontaneous oxidative transformation of the associated pyrrole-proline-guanidine to the natural marine pyrrole 2-aminoimidazolinone derivative has been achieved. The sensitive reaction requires air oxygen and the N-acylation of proline by pyrrole-2-carboxylic acid. Proline metabolism and pyrrole 2-aminoimidazole secondary metabolites formation seem to be related and are utilized by sponges under

  已实现相关联的吡咯-脯氨酸-胍向天然海洋吡咯 2-氨基咪唑啉酮衍生物的新自发氧化转化。敏感的反应需要空气氧气和吡咯-2-羧酸对脯氨酸的 N-酰化。脯氨酸代谢和吡咯 2-氨基咪唑次级代谢产物的形成似乎相关，海绵在压力条件下利用它们来防御捕食者。提出了一种合理的应激诱导氧化化学途径，该途径将 dispacamide 衍生物确立为关键吡咯 2-氨基咪唑 oroidin 生物遗传合成的先驱。该反应的机制似乎是已知荧光素在生物发光海洋生物中的化学发光反应的另一种发展。
• Divergent Synthesis of Bisphenols and Diaryl Ethers by Metal Compatible Organocatalytic Aerobic Oxidation of Boronic Acids
  作者：Kyriaki Gennaiou、Marina Petsi、Basil Kakarikas、Nikos Iordanidis、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1002/adsc.202200575

  日期：2022.9.6

  Hantzsch ester and HFIP is compatible with copper(II) salts for the activation of dioxygen. These findings allow to selectively diverge the oxidation profile of boronic acids for the synthesis of phenols, bisphenols and diaryl ethers by DKP-promoted aerobic oxidation and subsequent metal oxidative-coupling or Chan-Lam-Evans type reaction of the formed phenols.

  单加氧酶激活分子氧能够氧化多种底物，主要是由于该过程与氧化还原活性金属的相容性。目前的研究表明，与单加氧酶类似，吡咯-脯氨酸 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 有机催化剂在 Hantzsch 酯和 HFIP 存在下与铜 (II) 盐相容以活化分子氧。这些发现允许通过 DKP 促进的有氧氧化和随后形成的酚的金属氧化偶联或 Chan-Lam-Evans 型反应选择性地分散硼酸的氧化曲线，以合成酚、双酚和二芳基醚。
• Debromodispacamides B and D:  Isolation from the Marine Sponge <i>Agelas mauritiana</i> and Stereoselective Synthesis Using a Biomimetic Proline Route
  作者：Carine Vergne、Jérôme Appenzeller、Céline Ratinaud、Marie-Thérèse Martin、Cécile Debitus、Anne Zaparucha、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol702866m

  日期：2008.2.1

  New debromopyrrole-2-aminoimidazolones, debromodispacamide B (1) and debromodispacamide D (2) were isolated from the sponge Agelas mauritiana, collected in the Solomon Islands. A biomimetic one-step reaction from pseudopeptides 5 and 13 in presence of air oxygen and guanidine gave the chiral form of the natural product stereoselectively.
• Organocatalytic epoxidation and allylic oxidation of alkenes by molecular oxygen
  作者：Marina Petsi、Maria Orfanidou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1039/d1gc03029a

  日期：——

  reduction of dioxygen by Hantzsch ester under mild conditions to allow the aerobic metal-free epoxidation of electron-rich alkenes. Mechanistic crossovers are underlined, explaining the dual role of Hantzsch ester as a reductant/promoter of the DKP catalyst and a simultaneous competitor for the epoxidation of alkenes when HFIP is used as a solvent. Expansion of this protocol to the synthesis of allylic alcohols

  吡咯-脯氨酸二酮哌嗪 (DKP) 在温和条件下作为 Hantzsch 酯还原分子氧的有效介质，允许富电子烯烃的有氧无金属环氧化。机械交叉被加下划线，解释了 Hantzsch 酯作为 DKP 催化剂的还原剂/促进剂的双重作用，以及当 HFIP 用作溶剂时烯烃环氧化的同时竞争者。通过添加催化量的二氧化硒作为添加剂，将该协议扩展到烯丙醇的合成，揭示了t- BuOOH 作为二氧化硒氧化剂的经典应用的优越方法。