((2S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-(1H-pyrrol-2-yl)-methanone | 446878-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-(1H-pyrrol-2-yl)-methanone
• 英文别名: (2-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone；[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 446878-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: AGWFGDUNJPSJSI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  423.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-(1H-pyrrol-2-yl)-methanone 在 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的邻位叠氮化：应用于（+/-）-二溴phakellstatin的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了（+/-）-二溴phakellstatin的总合成。该分子由关键的二叠氮化物构建，该叠氮化物是由高价碘介导的二氢二吡咯并吡嗪酮环结构的重氮化作用形成的。

  DOI：

  10.1021/ol0490532
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 L-脯氨醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到((2S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-(1H-pyrrol-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的邻位叠氮化：应用于（+/-）-二溴phakellstatin的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了（+/-）-二溴phakellstatin的总合成。该分子由关键的二叠氮化物构建，该叠氮化物是由高价碘介导的二氢二吡咯并吡嗪酮环结构的重氮化作用形成的。

  DOI：

  10.1021/ol0490532

文献信息

• Chiroptical Analysis of Marine Sponge Alkaloids Sharing the Pyrrolopyrazinone Core
  作者：Delphine E. N. Jacquot、Peter Mayer、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/chem.200305392

  日期：2004.3.5

  A systematic experimental study has been conducted on the chiroptical properties of bi- and tricyclic pyrrolopyrazinones, which occur as the core in a variety of marine pyrrole-imidazole alkaloids, such as the immunosuppressive palau'amine. On the basis of the chiral-pool synthesis of conformationally fixed dipyrrolopyrazinones, it was possible to predict the CD spectrum of (-)-dibromophakellin above

  已对双环和三环吡咯并吡嗪并酮的手性进行了系统的实验研究，双环和三环吡咯并吡喃并酮是多种海洋吡咯-咪唑生物碱（如免疫抑制性帕劳胺）的核心。基于构象固定的双吡咯并吡嗪酮的手性池合成，可以预测（-）-二溴代邻苯三酚在240nm以上的CD光谱。2,2,2-三氟乙醇被确定为该分析的优良溶剂。250 nm处棉花的正效应可用于确定二溴吡咯并吡嗪酮的螺旋度，而285 nm处的棉花效应的强度则由相对立体化学决定。吡咯环的溴化的影响也变得可预测。三轮车之一可以被视为“
• Synthesis of the dipyrrolopyrazinone core of dibromophakellstatin and related marine alkaloids
  作者：Delphine E.N. Jacquot、Holger Hoffmann、Kurt Polborn、Thomas Lindel

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00600-7

  日期：2002.5

  The dipyrrolopyrazinone (ABC) core of the phakelline-type pyrrole-imidazole alkaloids from marine sponges was synthesized starting from L-prolinol and 2-trichloroacetylated pyrroles. On oxidation of the condensation product with IBX, immediate cyclization occurs. It was found that the presence of a bromine substituent in the 8-position of the resulting tricyclic N,O-hemiacetal exclusively favors the cis relative configuration at the stereogenic centers C10 and C10a. Via an intermediate tertiary N-acyliminium ion, the pyrazinone core was dihydroxylated by treatment with m-CPBA in the presence of water. The simultaneous functionalization of the C10 and C10a positions is an important step towards the synthesis of the cytotoxic natural product dibromophakellstatin (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hypervalent Iodine-Mediated Vicinal Syn Diazidation:  Application to the Total Synthesis of (±)-Dibromophakellstatin
  作者：Raymond Chung、Eunsun Yu、Christopher D. Incarvito、David J. Austin

  DOI：10.1021/ol0490532

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The total synthesis of (+/-)-dibromophakellstatin is described. The molecule is constructed from a key syn-diazide, formed by a hypervalent iodine-mediated diazidation of a dihydrodipyrrolopyrazinone ring structure.

  [反应：见正文]描述了（+/-）-二溴phakellstatin的总合成。该分子由关键的二叠氮化物构建，该叠氮化物是由高价碘介导的二氢二吡咯并吡嗪酮环结构的重氮化作用形成的。