ethyl (10S,13S)-9-methyl-5-octyl-11-oxo-10-propan-2-yl-3,9,12-triazatricyclo[6.6.1.04,15]pentadeca-1,4,6,8(15)-tetraene-13-carboxylate | 160169-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (10S,13S)-9-methyl-5-octyl-11-oxo-10-propan-2-yl-3,9,12-triazatricyclo[6.6.1.04,15]pentadeca-1,4,6,8(15)-tetraene-13-carboxylate
• CAS: 160169-46-0
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₃
• 分子量: 455.641
• InChiKey: TUVWQESQTSXVTH-OFVILXPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.088±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (10S,13S)-9-methyl-5-octyl-11-oxo-10-propan-2-yl-3,9,12-triazatricyclo[6.6.1.04,15]pentadeca-1,4,6,8(15)-tetraene-13-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(-)-7-辛基吲哚内酰胺V
  参考文献：
  名称：

  Protein kinase C modulators. Indolactams. 2.1 Alkylation of 4-nitroindole by Grignard reagents. Synthesis of (-)-7-octylindolactam V

  摘要：

  A method for the C-alkylation of 4-nitroindole at the 5 and 7 positions by alkyl Grignard reagents has been developed. The 4-nitro-7-octylindole thus prepared has been used as a starting material for the synthesis of the lyngbyatoxin analog, (-)-7-octylindolactam V.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78434-6
• 作为产物：
  描述：

  1-辛基氯化镁, 1M IN METHF 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 ethyl (10S,13S)-9-methyl-5-octyl-11-oxo-10-propan-2-yl-3,9,12-triazatricyclo[6.6.1.04,15]pentadeca-1,4,6,8(15)-tetraene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Protein kinase C modulators. Indolactams. 2.1 Alkylation of 4-nitroindole by Grignard reagents. Synthesis of (-)-7-octylindolactam V

  摘要：

  A method for the C-alkylation of 4-nitroindole at the 5 and 7 positions by alkyl Grignard reagents has been developed. The 4-nitro-7-octylindole thus prepared has been used as a starting material for the synthesis of the lyngbyatoxin analog, (-)-7-octylindolactam V.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78434-6