1-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)乙烷-1-酮 | 25016-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)ethanone；methyl (1,5-dimethylpyrazol-3-yl) ketone；3-acetyl-1,5-dimethylpyrazole；1-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)-ethanone；1-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl)ethanone
• CAS: 25016-15-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11878526
• 分子量: 138.169
• InChiKey: QITCEIGFKNIYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)乙烷-1-酮 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl)-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到2-[(1,5-dimethyl)pyrazol-3-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过调整氢键模式从简单的吡唑衍生的 1,2-氨基醇到单核和多核配合物

  摘要：

  从容易获得的 5(3)-methylpyrazole-3(5)-carboxylate 开始，2-[(1,5-二甲基)pyrazol-3-yl]propan-2-ol (3) 可以以良好的收率获得只需两步。后一种化合物与一系列过渡金属离子发生配位；所得配合物通过光谱学和磁性测量表征。

  DOI：

  10.1002/ejic.201001231

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20100286126A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药用可接受的盐，以及它们的制备和用途作为药物，其中R1、R2和R3如本文所定义。
• 9H-PYRIMIDO[4,5-B]INDOLES AND RELATED ANALOGS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150246923A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present disclosure provides substituted 9H-pyrimido[4,5-b]indoles and 5H-pyrido[4,3-b]indoles and related analogs represented by Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R 1a , A, B 1 , B 2 , G, X 1 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 are as defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a condition or disorder responsive to inhibition of BET bromodomains. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.

  本公开提供了代表为式I的替代的9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚和5H-吡啶并[4,3-b]吲哚及相关类似物的药用可接受的盐、水合物和溶剂合物，其中R1a、A、B1、B2、G、X1、Y1、Y2和Y3如规范中所定义。本公开还涉及使用式I的化合物来治疗对BET溴结构域抑制敏感的状况或疾病。本公开的化合物特别适用于治疗癌症。
• [EN] FUSED BENZOXAZEPINONES AS ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] BENZOXAZÉPINONES FUSIONNÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013006485A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein Z1, Z2, Z3, Z4, X, Y, R2, R3 and R4 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及的化合物是钠通道抑制剂，可用于治疗各种疾病状态，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，化合物的结构由公式I给出：其中Z1、Z2、Z3、Z4、X、Y、R2、R3和R4如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130184255A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , X, Y, R 2 , R 3 and R 4 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及一种钠通道抑制剂化合物及其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，化合物的结构由式I给出：其中Z1，Z2，Z3，Z4，X，Y，R2，R3和R4如本文所述，还涉及到制备和使用该化合物的方法以及含有该化合物的制药组合物。
• 2-(pyrazol-3-yl)carbapenem derivatives
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20030166923A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A compound of formula (I): 1 wherein R &agr; is hydrogen, optionally substituted (C 1-6 )alkyl or optionally substituted aryl; R &bgr; is hydrogen, optionally substituted (C 1-6 )alkyl or optionally substituted aryl; or R &agr; and R &bgr; together form an optionally substituted 5 or 6 membered heterocyclic ring with or without additional heteroatoms; R 1 is (C 1-6 )alkyl which is unsubstituted or substituted by fluoro, a hydroxy group which is optionally protected by a removable hydroxy protecting group, or by an amino group which is optionally protected by a removable amino protecting group; R 2 is hydrogen or methyl; and —CO 2 R 3 is carboxy or a carboxylate anion or the group R 3 is a removable carboxy protecting group. This invention also relates to processes for its preparation, intermediates and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) which include pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable in vivo hydrolysable esters thereof have a broad spectrum of anti-bacterial activity and show good stability towards DHP-1.

  式(I)的化合物：其中R&agr;为氢，可选地取代的（C1-6）烷基或可选地取代的芳基；R&bgr;为氢，可选地取代的（C1-6）烷基或可选地取代的芳基；或R&agr;和R&bgr;共同形成一个可选地取代的5或6元杂环环，带或不带额外的杂原子；R1为（C1-6）烷基，未取代或由氟取代，或者是可选地由可拆卸的羟基保护基保护的羟基基团，或者是可选地由可拆卸的氨基保护基保护的氨基基团；R2为氢或甲基；和-CO2R3为羧基或羧酸根离子，或者基团R3为可拆卸的羧基保护基。本发明还涉及其制备方法、中间体和包括式(I)化合物的制药组合物。式(I)的化合物包括其药学上可接受的盐或药学上可在体内水解的酯，具有广谱的抗菌活性，并对DHP-1表现出良好的稳定性。