prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl)-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate | 204385-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl)-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 204385-17-1
• 化学式: C₂₃H₃₇N₃O₆Si
• 分子量: 479.649
• InChiKey: NVRUFPPCFZAVJG-OYCWWNLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.250±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.168±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl)-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 prop-2-enyl (5R,6S)-3-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl)-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210