(E)-N⁴-(4-chlorophenyl)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)benzylidene)semicarbazide | 1428787-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N⁴-(4-chlorophenyl)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)benzylidene)semicarbazide
• 英文别名: (E)-N⁴-(4-chlorophenyl)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(4-methyl-1-piperazinyl)propoxy)quinoline-4-yloxy)benzylidene)semicarbazide；1-(4-chlorophenyl)-3-[(E)-[3-fluoro-4-[6-methoxy-7-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]quinolin-4-yl]oxyphenyl]methylideneamino]urea
• CAS: 1428787-99-8
• 化学式: C₃₂H₃₄ClFN₆O₄
• 分子量: 621.111
• InChiKey: WVCVUZVIWSJFTO-QLQYKETESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(3-chloropropoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)ethanone 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-N⁴-(4-chlorophenyl)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)benzylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  具有缩氨基脲支架作为选择性 c-Met 抑制剂的 4-苯氧基-6,7-二取代喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300087