2-butyl-3-phenyl-2-cyclohexenone | 89228-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-3-phenyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-Butyl-5,6-dihydro[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one；2-butyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 89228-96-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: STSXXDWGBYCQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3-phenyl-2-cyclohexenone 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以25%的产率得到9-Ethyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cyclization of 2-alkyl-3-aryl-2-cyclohexenones and 2-alkoxy-3-aryl-2-cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a015
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-氧代-5-苯基戊酸酯 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-butyl-3-phenyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Dieckmann Condensation:  Facile One-Pot Process To Obtain 2,3-Disubstituted-2-cycloalkenones from Ynolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990656w

文献信息

• A Novel Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Dieckmann Condensation with Ynolate Anions. Efficient Synthesis of Substituted Cycloalkenones and Naphthalenes via Formal [<i>n</i> + 1] Cycloaddition
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo015929w

  日期：2001.11.1

  A novel tandem [2 + 2] cycloaddition-Dieckmann condensation via ynolate anions is described. Ynolate anions are useful for the formation of reactive beta-lactone enolates via a pathway not involving the enolization of the corresponding beta-lactones. The [2 + 2] cycloaddition of ynolate anions with delta- or gamma-keto esters, followed by Dieckmann condensation, gives bicyclic beta-lactones, which

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。
• Zn(II)- or Rh(I)-Catalyzed Rearrangement of Silylated [1,1′-Bi(cyclopropan)]-2′-en-1-ols
  作者：Hang Zhang、Changkun Li、Guojun Xie、Bo Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo5010923

  日期：2014.7.3

  The rearrangement reactions of silylated alcohols bearing the highly strained structures of cyclopropene and cyclopropanol connected in adjacent positions have been studied under ZnI2- and Rh(I)-catalyzed conditions. The results show intriguing carbon skeletal reorganizations of such system under these conditions. The ZnI2-catalyzed reaction proceeds with C–O cleavage and the rearrangement of the resultant

  在ZnI 2-和Rh（I）催化的条件下，已经研究了在相邻位置连接有环丙烯和环丙醇的高应变结构的甲硅烷基化醇的重排反应。结果表明，在这些条件下，这种系统的碳骨架重组非常有趣。ZnI 2催化的反应随着C–O裂解和所得碳阳离子的重排而进行，从而导致连接两个三元环的C–C单键断裂。相反，Rh（I）催化的反应涉及环丙烯部分的σ键氧化加成，然后环丙烷部分的β-碳消除。
• Cyclisation photochimique d'alkyl-2 aryl-3 cyclohexène-2 ones
  作者：Yves Fort、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99843-5

  日期：1984.1
• FORT, Y.;PETE, J. -P., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 2, 215-218
  作者：FORT, Y.、PETE, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Dieckmann Condensation:  Facile One-Pot Process To Obtain 2,3-Disubstituted-2-cycloalkenones from Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ja990656w

  日期：1999.7.1