唑啶草酮 | 68049-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 唑啶草酮
• 中文别名: 2-(2,4-二氯-5-丙炔-2-氧基苯基)-5,6,7,8-四氢-1,2,4-四唑并(4,3-A)吡啶-3(2H)-酮唑啶草酮2-(2,4-二氯-5-丙炔-2-氧基苯基)-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3-Α]吡啶-3-(2H)-酮
• 英文名称: azafenidin
• 英文别名: 2-[2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one；2-[2,4-Dichloro-5-(prop-2-ynyloxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one；2-(2,4-dichloro-5-propargyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-A]pyridin-3(2H)-one；2-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynyloxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one；2-[2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-α]pyridin-3(2H)-one；2-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
• CAS: 68049-83-2
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 338.193
• InChiKey: XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-168.5°
• 沸点：
  468.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 蒸汽压力：
  7.50e-12 mmHg
• 稳定性/保质期：
  对水解稳定，在水中的光照条件下，其半衰期约为12天。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T,N

制备方法与用途

应用

该产品适用于橄榄、柑橘、森林及不需要作物和杂草生长的地点等。

防除对象

许多重要杂草，包括阔叶杂草如苋、马齿苋、藜、芥菜、千里光、龙葵等；禾本科杂草如狗尾草、马唐、早熟禾、稗草等。特别对三嗪类、芳氧羧酸类、环己二酮和ALS抑制剂（如磺酰脲类）除草剂产生抗性的杂草有特效。

使用方法

在杂草出土前施用，亩用量为16克有效成分。因产品在土壤中进行微生物降解和光解作用，无生物积累现象，因此对环境和作物安全。

毒性

• 大鼠急性经口 LD₅₀ >5000 mg/kg
• 兔急性经皮 LD₅₀ >2000 mg/kg
• 大鼠急性吸入 LC₅₀ 为5.3 mg/L

对兔眼睛和皮肤无刺激作用。Ames试验阴性，无致突变性。

化学性质

纯品为铁锈色、具有强烈气味的固体，熔点168～168.5℃，相对密度1.4 (20℃)，蒸气压1×10⁻⁹Pa (25℃)，在水中的溶解度为12 mg/L (pH=7)。分配系数2.7，对水解稳定，在水中光照半衰期约为12天。

用途

三唑啉酮类除草剂，原卟啉原氧化酶抑制剂，适用于橄榄、柑橘、森林及不需要作物和杂草生长的地点。防除许多重要杂草，如阔叶杂草苋、马齿苋、藜、芥菜、千里光、龙葵等；禾本科杂草如狗尾草、马唐、早熟禾、稗草等。对均三氮苯、芳氧羧酸类、环己二酮类和ALS抑制剂（如磺酰脲类）除草剂产生抗性的杂草有特效。

生产方法

2,4-二氯苯酚经醚化、硝化、还原制得相应的中间体，再经重氮化还原制得相应的取代苯肼；氰戊氨基甲酸酯与乙酸酐作用制得相应中间体。两中间产物反应后再加热环合制得唑啶草酮。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二氯-5-羟基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 四乙基溴化铵 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 唑啶草酮
  参考文献：
  名称：

  阿扎非尼丁商业合成的发现和开发

  摘要：

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。

  DOI：

  10.1021/op9901994

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。
• [EN] FUNGICIDES<br/>[FR] FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2004047537A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The use as a plant fungicide of a compound of the general formula (I): wherein X and Y are both chloro, bromo or methyl or X is methoxy and Y is cyano; R1 is ethyl or n-propyl and R2 is methyl or ethyl. The compounds (1), other than those where X and Y are both chloro or methyl and R1 is ethyl, are novel.

  将通式（I）的化合物用作植物真菌剂，其中X和Y均为氯、溴或甲基，或者X为甲氧基，Y为氰基；R1为乙基或正丙基，R2为甲基或乙基。除了X和Y均为氯或甲基且R1为乙基的化合物（1）之外，其余化合物均为新颖的。