N-(2,4-二氯-5-羟基苯基)乙酰胺 | 67669-19-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二氯-5-羟基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 2',4'-二氯-5'-羟基乙酰胺苯胺；5-乙酰氨基-2,4-二氯苯酚；2',4'-二氯-5'-羟基乙酰苯胺
• 英文名称: N-(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 67669-19-6
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00186236
• 分子量: 220.055
• InChiKey: KKTTWHOBHAIWDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-236 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二氯-5-羟基苯基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,4-dichloro-5-propoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 4-Phenylamino-3-quinolinecarbonitriles as Potent Inhibitors of Src Kinase Activity

  摘要：

  Subsequent to the discovery of 4-[(2,4-dichlorophenyl)amino]-6,7-dimethoxy-3-quinolinecarbonitrile (1a) as an inhibitor of Src kinase activity (IC50 = 30 nM), several additional analogues were prepared. Optimization of the C-4 anilino group of la led to le, which contains a 2,4-dichloro-5-methoxy-substituted aniline. Replacement of the methoxy group at C-7 of le with a 3-(morpholin-4-yl)propoxy group provided 2c, resulting in increased inhibition of both Src kinase activity and Src-mediated cell proliferation. Analogues of 2c, with other trisubstituted anilines at C-4 were also potent Src inhibitors, and the propoxy group of 2c was preferred over ethoxy, butoxy, or pentoxy. Replacement of the morpholine group of 2c with a 4-methylpiperazine group provided 31a, which had an IC50 of 1.2 nM in the Src enzymatic assay, an IC50 of 100 nM for the inhibition of Src-dependent cell proliferation and was selective for Src over non-Src family kinases. Compound 31a, which had higher 1 and 4 h plasma levels than 2c, effectively inhibited tumor growth in xenograft models.

  DOI：

  10.1021/jm0102250
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2,4-二氯-5-羟基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种噁草酮中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种噁草酮中间体的合成方法，包括以下步骤：取间氨基苯酚作为初始原料；对间氨基苯酚进行酰化反应，得到反应溶液A；对反应溶液A进行氯化反应，得到2，4‑二氯‑5羟基乙酰苯胺；对2，4‑二氯‑5羟基乙酰苯胺进行醚化反应，得到2，4‑二氯‑5异丙氧基乙酰苯胺；对2，4‑二氯‑5异丙氧基乙酰苯胺进行脱保护，得到2，4‑二氯‑5异丙氧基苯胺。本发明的2，4‑二氯‑5‑异丙氧基苯胺合成方法避免了污染环境，而且工艺步骤少，收率高。

  公开号：

  CN109912436A

文献信息

• 一种博舒替尼原料的制备方法
  申请人：江苏远大仙乐药业有限公司

  公开号：CN111116396B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及一种博舒替尼原料的制备方法，所述方法包括以间氨基苯酚为原料制备3‑甲(乙)酰胺基苯酚，再与氯化钾(钠)反应生成2,4‑二氯‑5‑甲(乙)酰胺基苯酚，2,4‑二氯‑5‑甲(乙)酰胺基苯酚与氯甲烷反应生成2,4‑二氯‑5‑甲酰胺基苯甲醚，再脱去甲酰基，生成2,4‑二氯‑5‑甲氧基苯胺。本发明以氯化钠(钾)与双氧水组合，在苯环上进行氯取代，与利用氯气或磺酰氯进行氯取代比较;苯环上酚羟基甲基化以氯甲烷代替硫酸二甲酯，反应条件温和，操作环境好，后处理简单。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF BOSUTINIB<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BOSUTINIB
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL IND LTD

  公开号：WO2019186429A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention provides an improved process for the preparation of bosutinib and its intermediate 2-cyano-N-(2, 4-dichloro-5-methoxyphenyl)acetamide.

  本发明提供了一种改进的制备波苏替尼及其中间体2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺的方法。
• Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones and sulfur analogs
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04906286A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  Herbicidal utility for 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones and sulfur analogs is disclosed and exemplified. Many of the disclosed compounds are novel. Methods for preparing the herbicidal compounds and intermediates therefor are also disclosed.

  本文披露并且举例说明了2-芳基-1,2,4-三唑-3,5(2H,4H)-二酮及其硫类似物的除草用途。其中许多披露的化合物是新颖的。同时还披露了制备这些除草化合物及其中间体的方法。
• Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-ones and
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05136868A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Herbicidal aryltetrazolinones and thiones of the formula ##STR1## in which W is oxygen or sulfur; R is alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, haloalkenyl, cyanoalkyl, alkylthioalkyl, haloalkoxyalkyl, trifluoromethylthio or alkoxyalkyl; one of X.sup.1 and X.sup.2 is fluorine, chlorine, or bromine and the other is fluorine, chlorine, bromine, alkyl, nitro or haloalkyl; and Z is a group selected from a variety of substituents including 2-propynyloxy as disclosed and exemplified.

  草甘膦类芳基四氮唑酮和硫酮的化学式为##STR1##，其中W是氧或硫；R是烷基，氟烷基，烯基，卤代烯基，氰基烷基，烷基硫基烷基，卤代烷氧基烷基，三氟甲基硫基或烷氧基烷基；X.sup.1和X.sup.2中的一个是氟，氯或溴，另一个是氟，氯，溴，烷基，硝基或卤代烷基；Z是从各种取代基中选择的一种基团，包括披露和举例的2-丙炔氧基。
• Method of producing 2,4-dichloro-5-hydroxyacetanilide
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US06242646B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  The present invention relates to a process for preparing 2,4-dichloro-5-hydroxyacetanilide by reacting 3-hydroxyacetanilide with sulfuryl chloride in the presence of from 3 to 30 parts by weight of an aliphatic carboxylic acid having from 1 to 6 carbon atoms per part by weight of 3-hydroxyacetanilide with vigorous mixing at from 20 to 100° , removing gaseous components from the reaction mixture, setting a ratio of from 1.0 to 6 parts by weight of aliphatic carboxylic acid per part by weight of 3-hydroxyacetanilide employed and removing 2,4-dichloro-5-hydroxyacetanilide as a solid.

  本发明涉及一种制备2,4-二氯-5-羟基乙酰苯胺的方法，通过在存在3至30份重量的具有1至6个碳原子的脂肪族羧酸与3-羟基乙酰苯胺的每份重量反应，与亚硫酰氯在20至100°下进行剧烈混合，从反应混合物中除去气态成分，设定每份重量的3-羟基乙酰苯胺所用的脂肪族羧酸的重量比为1.0至6，将2,4-二氯-5-羟基乙酰苯胺作为固体除去。