2-(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-A]pyridin-3(2H)-one | 68049-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-A]pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2,4-dichloro-5-hydroxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one；2-(2,4-Dichloro-5-hydroxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one；2-(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
• CAS: 68049-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂N₃O₂
• 分子量: 300.144
• InChiKey: JKGVZTZZZQDRBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-A]pyridin-3(2H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[2,4-dichloro-5-(2-chloro-ethoxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal substituted bicyclic triazoles

  摘要：

  本质上如公式I所示的取代双环三唑化合物，包含它们的农业组合物，以及将这些化合物用作除草剂控制作物中不需要的植被的使用方法。 ##STR1##

  公开号：

  US04213773A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二氯-5-羟基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 2-(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-A]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  阿扎非尼丁商业合成的发现和开发

  摘要：

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。

  DOI：

  10.1021/op9901994

文献信息

• PROCESS TO PREPARE HERBICIDAL BICYCLIC TRIAZOLES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0690844B1

  公开（公告）日：1997-10-22
• US4213773A
  申请人：——

  公开号：US4213773A

  公开（公告）日：1980-07-22
• US5705639A
  申请人：——

  公开号：US5705639A

  公开（公告）日：1998-01-06
• [EN] PROCESS TO PREPARE HERBICIDAL BICYCLIC TRIAZOLES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TRIAZOLES BICYCLIQUES HERBICIDES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1994022828A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) This invention pertains to a process to prepare Formula (I) compounds, wherein Q and Z are defined within. This invention also pertains to intermediates of Formula (II) and (IV), wherein Q, X, Z and R2 are defined within.(FR) Procédé de préparation de composés de formule (I), où Q et Z sont définis dans la description. L'invention porte également sur des composés intermédiaires de formule (II) et (IV) ou Q, X, Z et R2 sont définis dans la description.
• Discovery and Development of a Commercial Synthesis of Azafenidin
  作者：Rafael Shapiro、Robert DiCosimo、Susan M. Hennessey、Barry Stieglitz、Onorato Campopiano、George C. Chiang

  DOI：10.1021/op9901994

  日期：2001.11.1

  commercial synthesis of the DuPont herbicide azafenidin is described. Discovery of a novel synthesis of the triazolinone ring system and a practical, environmentally benign process to 5-cyanovaleramide were critical breakthroughs in enabling azafenidin to be manufactured at an acceptable cost. The process began with the selective hydrolysis of DuPont's nylon intermediate, adiponitrile, to 5-cyanovaleramide

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。