(S)-N,O-bis(p-toluenesulfonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 52682-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N,O-bis(p-toluenesulfonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)(-)-N,O-bis(p-toluenesulphonyl)-2-hydroxymethyl pyrrolidine；(S)-(1-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；(S)-N,O-bis(tosyl)prolinol；N,O-bis-tosyl-L-prolinol；{(2S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrrolidin-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate；(S)-1-(4-methylphenylsulphonyl)-2-(4-methylphenylsulphonyloxymethyl)pyrrolidine；(S)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-pyrrolidine；(S)-1-(Toluol-4-sulfonyl)-2-(toluol-4-sulfonyloxymethyl)-pyrrolidin；(-)-(S)-N,O-bis(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidyl methanol；(S)-[(N-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl] tosylate；[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 52682-03-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S₂
• 分子量: 409.527
• InChiKey: CYSVPTYFLWVTRA-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  575.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,O-bis(p-toluenesulfonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinylacetone
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2- [N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基]乙基β-1-呋喃山梨糖苷的两种非对映异构体的全合成和鉴定

  摘要：

  由（S）-脯氨酸制得的（2R，2'S）-和（2S，2'R）-N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基-2-丙醇的外消旋混合物与2,3的反应在O-脱乙酰基作用后，4-（3-O-乙酰基-α-L-呋喃果糖基）三氯乙酰亚胺酸酯导致标题化合物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.016
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-N,O-bis(p-toluenesulfonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2- [N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基]乙基β-1-呋喃山梨糖苷的两种非对映异构体的全合成和鉴定

  摘要：

  由（S）-脯氨酸制得的（2R，2'S）-和（2S，2'R）-N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基-2-丙醇的外消旋混合物与2,3的反应在O-脱乙酰基作用后，4-（3-O-乙酰基-α-L-呋喃果糖基）三氯乙酰亚胺酸酯导致标题化合物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.016

文献信息

• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• Chiral Aminophosphines as Catalysts for Enantioselective Double-Michael Indoline Syntheses
  作者：San N. Khong、Ohyun Kwon

  DOI：10.3390/molecules17055626

  日期：——

  The bisphosphine-catalyzed double-Michael addition of dinucleophiles to electron-deficient acetylenes is an efficient process for the synthesis of many nitrogen-containing heterocycles. Because the resulting heterocycles contain at least one stereogenic center, this double-Michael reaction would be even more useful if an asymmetric variant of the reaction were to be developed. Aminophosphines can also facilitate the double-Michael reaction and chiral amines are more readily available in Nature and synthetically; therefore, in this study we prepared several new chiral aminophosphines. When employed in the asymmetric double-Michael reaction between ortho-tosylamidophenyl malonate and 3-butyn-2-one, the chiral aminophosphines produced indolines in excellent yields with moderate asymmetric induction.

  双膦催化的二核亲核试剂对缺电子乙炔的双Michael加成反应是合成多种含氮杂环的高效过程。由于生成的杂环至少含有一个立体中心，如能开发出该反应的不对称变体，双Michael反应将更加有用。氨基膦也可促进双Michael反应，而天然及合成中手性胺更易获得；因此，本研究中我们制备了几种新型手性氨基膦。在甲苯磺酰胺基苯基丙二酸酯与3-丁炔-2-酮的不对称双Michael反应中，手性氨基膦以良好产率制得吲哚啉，并具有中等程度的手性诱导作用。
• Asymmetric synthesis. Metal complex mediated synthesis of chiral glycine by enantioselective proton exchange
  作者：Zdravko. Dokuzovic、Nicholas K. Roberts、Jeffery F. Sawyer、John. Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00268a051

  日期：1986.4

  On etudie l'echange selectif des protons methylenes d'un coordinat glycine coordine. On montre aussi que la vitesse de l'echange peut etre employee pour produire de la glycine chirale a n'importe quel degre de purete chirale. Le systeme choisi est [Co((S,S)-proam)(picgly)] + un complexe de Co(III) contenant 2 coordinats tridentes dont l'un contient un reste glycine (proam=iminodimethylene-2,2' bis-pyrrolidine;

  在 etudie l'echange selectif des protons 亚甲基 d'un coordinat 甘氨酸 coordine。On montre aussi que la vitesse de l'echange peut etre employee pour produire de la Glyine chirale a n'importe quel degre de purete chirale。Le systeme choisi est [Co((S,S)-proam)(picgly)] + un complexe de Co(III) contenant 2 coordinats tridentes dont l'un contient un reste gcine (proam=亚氨基二甲基-2,2' bis-吡咯烷；picgly=N-吡啶甲酰基甘氨酸）
• Pyrimidoindolones and methods for using same
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20050250798A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  揭示了一种新型的嘧啶吲哚酮化合物。还揭示了使用这些嘧啶吲哚酮化合物的方法，以及包含这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性疾病、骨关节炎和细胞凋亡相关的疾病和其他情况中的应用。
• Asymmetric Reduction of Chiral Acetophenone Oxime Ethers to Optically Active Primary Amines
  作者：Shinichi Itsuno、Kazuo Tanaka、Koichi Ito

  DOI：10.1246/cl.1986.1133

  日期：1986.7.5

  were synthesized from Na salt of acetophenone oxime and chiral halides, tosylates, or N-tosylaziridines which were derived from β-pinene or α-amino acids. Asymmetric reduction of the chiral oxime ether with LiAlH4 or BH3·THF gave the optically active primary amine.

  手性肟醚由苯乙酮肟的钠盐和衍生自 β-蒎烯或 α-氨基酸的手性卤化物、甲苯磺酸盐或 N-甲苯磺酰氮丙啶合成。用 LiAlH4 或 BH3·THF 不对称还原手性肟醚得到旋光伯胺。