N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinylacetone | 227018-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinylacetone
• 英文别名: 1-(1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-pyrrolidinyl)-2-propanone；1-(1-tosylpyrrolidin-2-yl)propan-2-one；Pyrrolidine, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-(2-oxopropyl)-；1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 227018-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• mdl: MFCD23317425
• 分子量: 281.376
• InChiKey: HMZOMYDUKJENPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinylacetone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2"S,2'R)-1-methyl-2-[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]ethyl β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2- [N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基]乙基β-1-呋喃山梨糖苷的两种非对映异构体的全合成和鉴定

  摘要：

  由（S）-脯氨酸制得的（2R，2'S）-和（2S，2'R）-N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基-2-丙醇的外消旋混合物与2,3的反应在O-脱乙酰基作用后，4-（3-O-乙酰基-α-L-呋喃果糖基）三氯乙酰亚胺酸酯导致标题化合物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,O-bis(p-toluenesulfonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinylacetone
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2- [N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基]乙基β-1-呋喃山梨糖苷的两种非对映异构体的全合成和鉴定

  摘要：

  由（S）-脯氨酸制得的（2R，2'S）-和（2S，2'R）-N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基-2-丙醇的外消旋混合物与2,3的反应在O-脱乙酰基作用后，4-（3-O-乙酰基-α-L-呋喃果糖基）三氯乙酰亚胺酸酯导致标题化合物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.016

文献信息

• Enamine-mediated Mannich reaction of cyclic <i>N</i>,<i>O</i>-acetals and amido acetals: the multigram synthesis of pyrrolidine alkaloid precursors
  作者：Rakhymzhan A. Turmanov、Andrey V. Smolobochkin、Almir S. Gazizov、Tanzilya S. Rizbayeva、Danil D. Zapylkin、Julia K. Voronina、Alexandra D. Voloshina、Victor V. Syakaev、Alexey V. Kurenkov、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik

  DOI：10.1039/d2ob01276f

  日期：——

  The cooperative L-proline/Brønsted acid/base promoted reaction of 2-ethoxypyrrolidines or N-substituted 4,4-diethoxybutan-1-amines with methyl(alkyl/aryl)ketones for the synthesis of 2-(acylmethylene)pyrrolidine derivatives is reported. The key features of the developed protocol are gram-scale synthesis of the target compounds, easily available starting materials, operational simplicity and usage of

  报道了协同L-脯氨酸/布朗斯台德酸/碱促进 2-乙氧基吡咯烷或N-取代的 4,4-二乙氧基丁-1-胺与甲基（烷基/芳基）酮合成 2-（酰基亚甲基）吡咯烷衍生物. 所开发方案的主要特点是目标化合物的克级合成、易于获得的起始材料、操作简单和使用非昂贵试剂。
• <i>N</i>-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines by a tandem S_N2-michael addition reaction
  作者：Richard A. Bunce、Jeffrey C. Allison

  DOI：10.1080/00397919908086214

  日期：1999.6

  A tandem S(N)2-Michael addition sequence has been developed for the preparation of N-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines bearing functionalized side chains at C-2.
• A Ruthenium-Catalyzed, Atom-Economical Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Nuno Maulide、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja807696e

  日期：2008.12.10

  The Ruthenium catalyzed, atom-economical domino redox isomerization/cyclization of tethered aminopropargyl alcohols is reported. This process displays a broad scope and functional group tolerance, Furthermore, it presents a novel retrosynthetic disconnection linking simple and easily available, linear propargyl alcohols with added-value nitrogen heterocycles in a single catalytic step.[GRAPHICS]
• Total synthesis and identification of two diastereoisomers of 1-methyl-2-[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]ethyl β-l-fucopyranoside
  作者：Maria Joselice e Silva、Louis Cottier、Rajendra M. Srivastava、Denis Sinou、Alain Thozet

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.016

  日期：2005.2

  The reaction of a racemic mixture of (2R,2'S)- and (2S,2'R)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl-2-propanol, prepared from (S)-proline, with 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate led to both diastereoisomers of the title compound after O-deacetylation.

  由（S）-脯氨酸制得的（2R，2'S）-和（2S，2'R）-N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基-2-丙醇的外消旋混合物与2,3的反应在O-脱乙酰基作用后，4-（3-O-乙酰基-α-L-呋喃果糖基）三氯乙酰亚胺酸酯导致标题化合物的两种非对映异构体。