(S)-N-(p-toluenesulphonyl)-2-(pyrrolidinomethyl) pyrrolidine | 82160-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(p-toluenesulphonyl)-2-(pyrrolidinomethyl) pyrrolidine
• 英文别名: (S)-1-<1-tosyl(2-pyrrolidynyl)methyl>pyrrolidine；(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 82160-11-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 308.445
• InChiKey: SEXHELOXZGQNTL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(p-toluenesulphonyl)-2-(pyrrolidinomethyl) pyrrolidine 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到(S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的氨基酰胺锂碱的制备及其在中观环氧化物的对映选择性去质子化中的应用

  摘要：

  描述了制备一系列脯氨酸衍生的手性锂酰胺碱的替代方法。（S）-2-（吡咯烷甲基）吡咯烷，由新的途径制备，已使用去质子顺和反式吨甲基甲硅烷氧基-3,4-环氧环戊烷对映选择性，从而产生手性的顺式和反式吨甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-4- ols。该产物的对映体纯度高于通过先前报道的方法制备碱时所产生的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90297-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,O-bis(p-toluenesulfonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-N-(p-toluenesulphonyl)-2-(pyrrolidinomethyl) pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性氨基化锂介导的 3-芳基-3,4-二氢异香豆素不对称合成

  摘要：

  在外部手性配体存在下，使用侧向锂化的 4,4-二甲基-2-（邻甲苯基）恶唑啉与芳香醛反应不对称合成 3-芳基-3,4-二氢异香豆素，得到具有对映体的产物过量 (ee) 在 60-70% 的范围内。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.906

文献信息

• Preparation of proline derived lithium amide bases and their use in enantioselective deprotonation of meso epoxides
  作者：Shirley K. Hendrie、John Leonard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90297-2

  日期：1987.1

  proline derived chiral lithium amide bases is described. (S)-2-(Pyrrolidinomethyl) pyrrolidine, prepared by the new route, has been used to deprotonate cis and transtbutyldimethylsiloxy-3,4-epoxycyclopentane enantioselectively, thus generating chiral cis and transtbutyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-4-ols. The products had higher enantiomeric purity than those produced when the base was prepared by a

  描述了制备一系列脯氨酸衍生的手性锂酰胺碱的替代方法。（S）-2-（吡咯烷甲基）吡咯烷，由新的途径制备，已使用去质子顺和反式吨甲基甲硅烷氧基-3,4-环氧环戊烷对映选择性，从而产生手性的顺式和反式吨甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-4- ols。该产物的对映体纯度高于通过先前报道的方法制备碱时所产生的对映体纯度。
• The Enantioface-differentiating Methylation of the<i>N</i>-Benzylidene-DL-phenylalanine Methyl Ester in the Presence of Chiral Lithium Amides
  作者：Tetsushi Yamashita、Hitoshi Mitsui、Hiroyuki Watanabe、Nobuo Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.55.961

  日期：1982.3

  The asymmetric methylation of the N-benzylidene-DL-phenylalanine methyl ester was carried out in the presence of lithium salts of secondary amines derived from (S)-proline. The lithium amides of poly(imino-1-isobutylethylene) and its corresponding low-molecular-weight model compound, derived from (S)-leucine, were similarly used in order to examine the polymer effects with regard to the stereoselectivity

  N-亚苄基-DL-苯丙氨酸甲酯的不对称甲基化在衍生自(S)-脯氨酸的仲胺的锂盐存在下进行。类似地使用聚（亚氨基-1-异丁基乙烯）的氨基化锂及其相应的低分子量模型化合物，衍生自（S）-亮氨酸，以检查聚合物对立体选择性的影响。
• Chiral lithium amide mediated asymmetric synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins
  作者：Arvind Kumar Sharma、Yogita Maheshwary、Paramjit Singh、Kamal Nain Singh

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.906

  日期：——

  An asymmetric synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins using the reaction of laterally lithiated 4,4-dimethyl-2-(o-tolyl)oxazoline with aromatic aldehydes, in the presence of an external chiral ligand, gave products with enantiomeric excess (ee) in the range of 60-70%.

  在外部手性配体存在下，使用侧向锂化的 4,4-二甲基-2-（邻甲苯基）恶唑啉与芳香醛反应不对称合成 3-芳基-3,4-二氢异香豆素，得到具有对映体的产物过量 (ee) 在 60-70% 的范围内。