((S)-5-(benzyloxy)pent-1-en-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1353889-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-5-(benzyloxy)pent-1-en-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (S)-(5-(benzyloxy)pent-1-en-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane；(S)-[5-(benzyloxy)pent-1-en-3-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyl-dimethyl-[(3S)-5-phenylmethoxypent-1-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 1353889-18-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: JHSSJONBPAHLQD-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-5-(benzyloxy)pent-1-en-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 萘 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,5R,9S,11S,E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,5-trimethyl-4,5,8,9-tetrahydro-3-(1,3)dioxolo(4,5)oxecin-7-one
  参考文献：
  名称：

  脱卡因汀O的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了去甲乙胺啶醇（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。合成过程涉及MacMillanα-羟基化，C 1 -Wittig烯化，水解动力学拆分和闭环复分解（RCM）等关键步骤。通过使用DIBAL介导的一步法将酒石酸二甲酯反式转化为ε-羟基α，β-不饱和酯，可以提高效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.027
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium persulfate 、 正丁基锂 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 ((S)-5-(benzyloxy)pent-1-en-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Phomolides G 和 H 的聚合和立体选择性全合成

  摘要：

  描述了 phomolides G 和 H（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。该合成涉及有机催化对映选择性不对称环氧化、C1-Wittig 烯化和闭环复分解作为关键步骤。使用有机催化 MacMillan 不对称环氧化来构建两个心内酯 G 和 H 的手性中心使这种方法更具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340348

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Achaetolide from l-Malic Acid
  作者：Gowravaram Sabitha、Rangavajjula Srinivas、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1260174

  日期：2011.10

  A convergent total synthesis of achaetolide is described. The key steps include a Horner-Wadsworth-Emmons olefination, CBS reduction to install the stereochemistry at the C9 center, ste­reoselective vinylation to introduce the chiral center at C6, and finally­ a ring-closing metathesis (RCM) reaction to construct the ten-membered lactone of the molecule. macrocycles - metathesis - stereoselective synthesis

  描述了融合的achaetolide。关键步骤包括Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，CBS还原以在C9中心安装立体化学，立体选择性乙烯基化以在C6处引入手性中心，最后是闭环易位（RCM）反应以构建十元结构分子的内酯。 大环-复分解-立体选择性合成-还原-烯烃化