(3S,4R)-3-[(1R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-4-[(1R)-1-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]carbonyl]ethyl]azetidin-2-one | 107514-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-4-[(1R)-1-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]carbonyl]ethyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<(1R)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>carbonyl>ethyl>azetidin-2-one；(3S,4R)-3-{(1R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-4-((1R)-1-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]carbonyl}ethyl)azetidin-2-one
• CAS: 107514-91-0
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₄Si₂
• 分子量: 415.721
• InChiKey: PEBJGJHQZMGPBI-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-4-[(1R)-1-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]carbonyl]ethyl]azetidin-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (3S,4R)-1-<<(allyloxy)carbonyl>(triphenylphosphoranylidene)methyl>-3-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<(1R)-1-<<4'-(azidomethyl)phenyl>carbonyl>ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基卡宾烯系列中的结构-活性关系：1-甲基-2-芳基卡宾烯的合成。

  摘要：

  氮杂环丁酮6-8b的不稳定的叔丁基二甲基甲硅烷基酯在制备潜在有用的内酯吡啶基硫代硫酯18-20中起关键的合成子作用。这些中间体被用来合成许多标题碳青霉烯25-30d，32和49-53。参照噻菌霉素研究了这些碳青霉烯类的抗菌特性和DHP-1敏感性。

  DOI：

  10.1021/jm00388a022
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-4-(1-methylethenyl)-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3S,4R)-3-[(1R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-4-[(1R)-1-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]carbonyl]ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098

文献信息

• CRYSTALLINE CARBAPENEM INTERMEDIATE
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1637538B1

  公开（公告）日：2011-08-10
• Efficient synthesis of 1β-methylcarbapenems based on the counter-attack strategy
  作者：Masahiko Seki、Kazuhiko Kondo、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1039/p19960002851

  日期：——

  A seven-step efficient synthesis of 1 beta-methylcarbapenems 1 from the acetoxyazetidinone 6 is described. The Reformatsky reaction of 3-(2-bromopropionyl)-1,3-benzoxazinone 7 with compound 6 gave an adduct 8 in 96% yield with high beta-selectivity (beta:alpha = 92:8). Compound 8 was transformed in three steps into the side-chain thiol esters 12a-e in good yields. The chlorotrimethylsilane-mediated Dieckmann-type cyclisation of thioesters 12b-e followed by counter-attack of the liberated thiolate anion 18 yielded the C-2 alkylthio- or arylthio-substituted 1 beta-methylcarbapenems 19b-e in a one-pot procedure. The synthesis of 1 beta-methylcarbapenems 1 was demonstrated by a simple cleavage of the silyl ether and allyl ester of compound 19b to afford target compound 1b in high yield.