N-(4-methoxyphenylmethyl)-N-phenylcarbamoyl chloride | 4678-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenylmethyl)-N-phenylcarbamoyl chloride
• 英文别名: N-<4-Methoxy-benzyl>-N-phenyl-carbamoylchlorid；N-(4-Methoxy-benzyl)-N-phenyl-carbamoylchlorid；N-(p-Methoxybenzyl)carbaniloyl chloride；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-phenylcarbamoyl chloride
• CAS: 4678-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: FVHNFTPGUMGEQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenylmethyl)-N-phenylcarbamoyl chloride 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-isopropyl-3-(4-methoxybenzyl)-1-((4-methylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl)urea
  参考文献：
  名称：

  苄胺衍生物的对映选择性分子内 α-芳基化：左西替利嗪前体的合成

  摘要：

  N'-芳基脲衍生物与手性氨基锂碱基的去质子化导致苄胺的对映选择性 C-芳基化。一个不寻常的立体保留取代反应，随后是尿素的N-脱保护，形成二芳基甲胺衍生物，包括合成药物左西替利嗪的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202216758
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-methoxyphenylmethyl)-N-phenylcarbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苄胺衍生物的对映选择性分子内 α-芳基化：左西替利嗪前体的合成

  摘要：

  N'-芳基脲衍生物与手性氨基锂碱基的去质子化导致苄胺的对映选择性 C-芳基化。一个不寻常的立体保留取代反应，随后是尿素的N-脱保护，形成二芳基甲胺衍生物，包括合成药物左西替利嗪的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202216758

文献信息

• Iridium-Catalyzed Annulation of <i>N</i>-Arylcarbamoyl Chlorides with Internal Alkynes
  作者：Tomohiro Iwai、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja104153k

  日期：2010.7.21

  An iridium complex successfully catalyzed the annulation of various N-arylcarbamoyl chlorides with internal alkynes to afford 2-quinolones in good to excellent yields. The present reaction is widely applicable to substrates with various functionalities. An amide-iridacycle complex was isolated, and it is likely that such an iridacycle species is a key intermediate in the catalytic reaction.
• Enantioselective Intramolecular α‐Arylation of Benzylamine Derivatives: Synthesis of a Precursor to Levocetirizine
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Maria Schwarz、Rajendra K. Mallick、William Terry‐Wright、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202216758

  日期：2023.3.27

  The deprotonation of N′-aryl urea derivatives with a chiral lithium amide base leads to an enantioselective C-arylation of benzylamines. An unusual stereoretentive substitution reaction followed by N-deprotection of the urea forms diarylmethylamine derivatives, including a synthetic intermediate en route to the drug levocetirizine.

  N'-芳基脲衍生物与手性氨基锂碱基的去质子化导致苄胺的对映选择性 C-芳基化。一个不寻常的立体保留取代反应，随后是尿素的N-脱保护，形成二芳基甲胺衍生物，包括合成药物左西替利嗪的中间体。