3,3'-Bis(butylsulfanyl)-2,2'-bithiophene | 176693-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-Bis(butylsulfanyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2,2'-Bithiophene, 3,3'-bis(butylthio)-；3-butylsulfanyl-2-(3-butylsulfanylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 176693-29-1
• 化学式: C₁₆H₂₂S₄
• 分子量: 342.615
• InChiKey: FYEVAAZGQHOXGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Bis(butylsulfanyl)-2,2'-bithiophene 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于硫代烷基化联硫苯基有机染料的无金属高效染料敏化太阳能电池

  摘要：

  合成了一系列基于3,3'-二硫代烷基-2,2'-联噻吩（SBT）有机生色团的新型无金属有机染料，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。由于S（烷基）⋯S（噻吩）的分子间互锁使结构中的扭曲角小于1°，因此SBT核几乎是平坦的，如单晶，光学和电化学数据所示。通过对具有不同烷基链和共轭噻吩单元的SBTπ-接头进行结构修饰，可以抑制显着的生色团聚集和界面电荷重组。在所有合成染料中，优化的染料（消光系数高，为1.3×10 4 cm -1 M -1在497 nm波长下）和共吸附的鹅去氧胆酸（CDCA）在1个阳光下（AM 1.5 G，100 mW cm -2）达到了9.46％的功率转换效率（η）。在1个阳光下进行1000小时的测试后，用这种染料和共吸附剂CDCA制成的太阳能电池仍保持其初始效率的88％，而用N719染料制成的电池为69％。此外，当在2400勒克斯的T5荧光灯下测试时，该染料与CDCA的η为12

  DOI：

  10.1039/d0tc02310h
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 copper(II) oxide 、 锌 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,3'-Bis(butylsulfanyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Ng, S. C.; Chan, H. S. O.; Huang, H. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 5, p. 1285 - 1294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structural characterization and electronic properties of 3,3″″′-bis(butylsulfanyl)-2,2′∶5′,2″∶5″,2‴∶5‴,2″″∶5″″,2‴″-sexithiophene
  作者：Luciano Antolini、Marco Borsari、Francesca Goldoni、Dario Iarossi、Adele Mucci、Luisa Schenetti

  DOI：10.1039/a904313f

  日期：——

  Synthesis and NMR, UV–VIS, electrochemical, mobility and X-ray characterization of 3,3″″′-bis(butylsulfanyl)-2,2′∶5′,2″∶5″,2‴∶5‴,2″″∶5″″,2″″′-sexithiophene are reported. This compound combines the promising properties already observed for 3,3‴,3″″′-tris(butylsulfanyl)-2,2′∶5′,2″∶5∶,2‴∶5‴,2″″∶5″″,2″″′-sexithiophene with a physical state more suitable for its use in field-effect transistors. In particular

  3,3″″′-双（丁基硫烷基）-2,2′∶5′，2″ ∶5″，2‴∶5‴，2的合成及NMR，UV-VIS，电化学，迁移率和X射线表征报道了“″ ∶5″″，2″″′-二噻吩。该化合物结合了3,3‴，3″'''-三（丁基硫烷基）-2,2′∶5′，2″ ∶5∶，2‴∶5‴，2″″ ∶5″的已观察到的有希望的性质具有更适合在场效应晶体管中使用的物理状态的“，2”“'-亚硒基噻吩。特别地，氧化形式的稳定性，固态的紧密堆积以及所观察到的迁移率和开/关比使得该六噻吩对于有机半导体具有潜在的兴趣。
• Folli, Ugo; Goldoni, Francesca; Iarossi, Dario, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 2, p. 552 - 569
  作者：Folli, Ugo、Goldoni, Francesca、Iarossi, Dario、Mucci, Adele、Schanetti, Luisa

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free efficient dye-sensitized solar cells based on thioalkylated bithiophenyl organic dyes
  作者：Fang-Sian Lin、Pragya Priyanka、Miao-Syuan Fan、Sureshraju Vegiraju、Jen-Shyang Ni、Yi-Ching Wu、Yi-Hsien Li、Gene-Hsiang Lee、Yamuna Ezhumalai、Ru-Jong Jeng、Ming-Chou Chen、Kuo-Chuan Ho

  DOI：10.1039/d0tc02310h

  日期：——

  A series of new metal-free organic dyes based on 3,3′-dithioalkyl-2,2′-bithiophene (SBT) organic chromophores was synthesized for use in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Because S(alkyl)⋯S(thiophene) intermolecular interlocking renders the twist angle in the structure as <1°, the SBT core is almost flat, as evidenced by the single crystal, optical, and electrochemical data. Through structural modification

  合成了一系列基于3,3'-二硫代烷基-2,2'-联噻吩（SBT）有机生色团的新型无金属有机染料，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。由于S（烷基）⋯S（噻吩）的分子间互锁使结构中的扭曲角小于1°，因此SBT核几乎是平坦的，如单晶，光学和电化学数据所示。通过对具有不同烷基链和共轭噻吩单元的SBTπ-接头进行结构修饰，可以抑制显着的生色团聚集和界面电荷重组。在所有合成染料中，优化的染料（消光系数高，为1.3×10 4 cm -1 M -1在497 nm波长下）和共吸附的鹅去氧胆酸（CDCA）在1个阳光下（AM 1.5 G，100 mW cm -2）达到了9.46％的功率转换效率（η）。在1个阳光下进行1000小时的测试后，用这种染料和共吸附剂CDCA制成的太阳能电池仍保持其初始效率的88％，而用N719染料制成的电池为69％。此外，当在2400勒克斯的T5荧光灯下测试时，该染料与CDCA的η为12
• Ng, S. C.; Chan, H. S. O.; Huang, H. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 5, p. 1285 - 1294
  作者：Ng, S. C.、Chan, H. S. O.、Huang, H. H.、Seow, R. S. H.

  DOI：——

  日期：——