2-[2-(diethylamino)ethyl]-2,6-dihydro-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridine-9-ol | 99008-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(diethylamino)ethyl]-2,6-dihydro-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridine-9-ol
• 英文别名: 2,6-Dihydro-2-(2-(diethylamino)ethyl)-5-nitropyrazolo(3,4,5-kl)acridin-9-ol；14-[2-(diethylamino)ethyl]-10-nitro-8,14,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9,11,13(16)-heptaen-4-ol
• CAS: 99008-65-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₃
• 分子量: 367.407
• InChiKey: HAXPOSMAEGCKJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl chloride 、 2-[2-(diethylamino)ethyl]-2,6-dihydro-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridine-9-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到9-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-N,N-diethyl-5-nitropyrazolo<3,4,5-kl>acridine-2(6H)-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines, a new class of anticancer agents

  摘要：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines were prepared from substituted anilines via the 1-chloro-4-nitroacridones followed by condensation with [(alkylamino)alkyl]hydrazines. Impressive activity was demonstrated for the 9-hydroxy, 9-alkoxy, and 9-acyloxy analogs in vitro on a L1210 leukemia line and in vivo against the P388 leukemia. Advanced studies led to the selection of 3bbb for clinical trial.

  DOI：

  10.1021/jm00104a001
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(diethylamino)ethyl]hydrazine 生成 2-[2-(diethylamino)ethyl]-2,6-dihydro-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridine-9-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazolo[3,4,5-kl]acridine compositions and methods for their production
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04555572A1

  公开（公告）日：1985-11-26

  Pyrazolo[3,4,5-kl]acridines are described as antibacterial agents and antitumor agents as well as pharmaceutical compositions and methods for their preparation.

  吡唑并[3,4,5-kl]蒽啉被描述为抗菌剂和抗肿瘤剂，以及它们的制备方法和药物组合物。
• Capps David B., Dundar James, Kesten Suzanne R., Shillis Joan, Werbel Les+, J. Med. Chem., 35 (1992) N 26, S 4770-4778
  作者：Capps David B., Dundar James, Kesten Suzanne R., Shillis Joan, Werbel Les+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：CAPPS D. B.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolo(3,4,5-kl)acridine compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and processes for their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0138302B1

  公开（公告）日：1988-03-09
• US4555572A
  申请人：——

  公开号：US4555572A

  公开（公告）日：1985-11-26