(2-bromophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone | 177160-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-bromophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 177160-32-6
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• 分子量: 250.095
• InChiKey: GTOORENFBQQVQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以70%的产率得到fluorazone
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接芳基化合成茚并[2,1-b]-吡咯-8-酮

  摘要：

  用 Pd(OAc)2、Ph3P 和 K2CO3 处理 2-溴苯基（N-tosylpyrrol-2'-yl）-酮导致形成中度至良好的茚并[2,1-b]吡咯-8-酮产量。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317347
• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromophenyl)-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]methanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(2-bromophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接芳基化合成茚并[2,1-b]-吡咯-8-酮

  摘要：

  用 Pd(OAc)2、Ph3P 和 K2CO3 处理 2-溴苯基（N-tosylpyrrol-2'-yl）-酮导致形成中度至良好的茚并[2,1-b]吡咯-8-酮产量。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317347

文献信息

• Aroylation of Electron-Rich Pyrroles under Minisci Reaction Conditions
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan、Shalakha Hegde、Anjali Gupta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00041

  日期：2020.2.21

  The development of Minisci acylation on electron-rich pyrroles under silver-free neutral conditions has been reported featuring the regioselective monoacylation of (NH)-free pyrroles. Unlike conventional Minisci conditions, the avoidance of any acid that could result in the polymerization of pyrroles was the key to success. The umpolung reactivity of the nucleophilic acyl radical, generated in situ

  据报道，在无银中性条件下富电子吡咯的Minisci酰化反应的发展具有无（NH）吡咯的区域选择性单酰化的特征。与常规的Minisci条件不同，避免任何可能导致吡咯聚合的酸是成功的关键。由芳基乙醛酸原位产生的亲核酰基自由基的uppolung反应性可以帮助解释富电子吡咯产物形成的机理。备选地，提出了缺电子的吡咯自由基阳离子上的酰基的亲核取代。
• A Complementary Synthetic Approach to Fluorazone
  作者：Matthew B. Calvert、Jonathan Sperry

  DOI：10.1002/jhet.2060

  日期：2014.1

  Pyrrole undergoes a regioselective zinc‐mediated acylation with 2‐bromobenzoyl chloride followed by a Cu‐catalyzed N‐arylation under microwave irradiation, delivering the important heteroaromatic of fluorazone.

  在微波辐射下，吡咯与2-溴苯甲酰氯进行区域选择性的锌介导的酰化反应，然后在微波辐射下进行Cu催化的N-芳基化反应，从而提供了重要的氟a杂芳族化合物。
• Design, synthesis and anxiolytic-like activity of 1-arylpyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamides
  作者：G.V. Mokrov、O.A. Deeva、T.A. Gudasheva、S.A. Yarkov、M.A. Yarkova、S.B. Seredenin

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.049

  日期：2015.7

  A series of 1-arylpyrrolo[1,2-a] pyrazine-3-carboxamides were designed and synthesized as 18 kDa translocator protein (TSPO) ligands. Anxiolytic-like activity of compounds was evaluated in the open field test and elevated plus maze test. Compounds 1a and 1b demonstrated high anxiolytic-like effect in the dose range of 0.1-1.0 mg/kg comparable with that of diazepam. The involvement of TSPO receptor in the mechanism of anxiolytic-like activity of new compounds was proved by antagonism of the most active compound 1a with TSPO selective inhibitor PK11195. In vitro binding studies demonstrated high TSPO affinities for compounds 1a and 1b. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation for the Synthesis of Indeno[2,1-b]-pyrrol-8-ones
  作者：Junbiao Chang、Chuanjun Song、Li Sun、Jingjing Dong、Zhenhua Shen、Yueteng Zhang、Jie Wu、Ruiyong Wang、Jinqian Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1317347

  日期：——

  Treatment of 2-bromophenyl (N-tosylpyrrol-2′-yl)­-ketones with Pd(OAc)2, Ph3P, and K2CO3 resulted in the formation of indeno[2,1-b]pyrrol-8-ones in moderate to good yields.

  用 Pd(OAc)2、Ph3P 和 K2CO3 处理 2-溴苯基（N-tosylpyrrol-2'-yl）-酮导致形成中度至良好的茚并[2,1-b]吡咯-8-酮产量。
• Base‐Mediated<i>N</i>‐Arylation for the Synthesis of 9<i>H</i>‐Pyrrolo[1,2‐<i>a</i>]indol‐9‐ones and 10<i>H</i>‐Indolo[1,2‐<i>a</i>]indol‐10‐ones
  作者：Hongjin Xu、Li Sun、Chuanjun Song

  DOI：10.1002/hlca.201800195

  日期：2019.1

  Treatment of 2‐bromoaryl pyrrole/indol‐2‐yl ketones with cesium carbonate in DMF resulted in the formation of 9H‐pyrrolo[1,2‐a]indol‐9‐ones and 10H‐indolo[1,2‐a]indol‐10‐ones in moderate to excellent isolated yields.

  的治疗2-溴代吡咯/吲哚-2-基酮与在DMF碳酸铯导致的9形成ħ -吡咯并[1,2-一个]吲哚-9-酮和10 ħ吲哚并[1,2一] indol‐10‐1，中等至极高的分离产量。