4-(3-methoxyphenyl)-3(5)-aminopyrazole | 93690-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-3(5)-aminopyrazole
• 英文别名: 3-amino-4-(3'-methoxyphenyl)pyrazole；4,3'-methoxyphenyl-5-aminopyrazole；4-(3-Methoxy-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine；4-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• CAS: 93690-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD11168887
• 分子量: 189.217
• InChiKey: LYOAJAJFWJZMIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-3(5)-aminopyrazole 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到8-methoxy-3H-pyrazolo[3,4-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪类化合物作为γ-氨基丁酸A型（GABAA）受体亚型配体的合成和药理学评价。

  摘要：

  以吡唑并[1,5-a]嘧啶结构（4-6系列）和吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪核心（9系列）为配体的化合物在GABAA受体亚型之间的比较，进行了评估。此外，对于具有结合识别的吡唑并三嗪衍生物，进行了对重组大鼠α（1-3,5）GABAA受体亚型的相互作用。在这些化合物中，出现了化合物9c，9k，9l，9m和9n作为α1选择性配体，而9h作为α2选择性配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 在 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-3(5)-aminopyrazole
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。

  公开号：

  US20120277224A1
• 作为试剂：
  描述：

  α-formyl-(3-methoxyphenyl)acetonitrile 、 一水合肼 、 乙醇 在 silica gel 、 ethyl acetate petroleum ether 、 4-(3-methoxyphenyl)-3(5)-aminopyrazole 作用下， 反应 3.0h， 以This resulted in 230 mg (2%) of 4-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine as brown oil的产率得到4-(3-methoxyphenyl)-3(5)-aminopyrazole
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one derivatives as potential GABAA-R ligands
  作者：Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Simona Daniele、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Claudia Martini、Silvia Selleri

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.013

  日期：2017.3

  The synthesis of a new series of 6-phenyl- and 6-benzylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones 2a-g and 3a-g, strictly related to derivatives with pyrazolobenzotriazine (PBT) and pyrazoloquinazoline (PQ) scaffold, was realized. The in vitro GABAA-receptor subtype affinity was evaluated and from preliminary pharmacological studies, compound 3g shows anxiolytic-like effect at 10-30mg/kg.

  一系列新的6-苯基-和6-苄基吡唑并[1,5-a]嘧啶7（4H）-酮2a-g和3a-g的合成，这些衍生物与吡唑并苯并三嗪（PBT）和吡唑并喹唑啉的衍生物严格相关（ PQ）脚手架，已实现。评估了体外GABAA-受体亚型的亲和力，并从初步药理学研究中，化合物3g在10-30mg / kg时显示出抗焦虑样作用。
• Organic compounds
  申请人：Bold Guido

  公开号：US20050222171A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to the use of pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds and salts thereof in the treatment of kinase dependent diseases and for the manufacture of pharmaceutical preparations for the treatment of said diseases, novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds, and a process for the preparation of the novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds.

  该发明涉及在激酶依赖性疾病的治疗中使用吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物及其盐，并用于制备用于治疗该类疾病的药物制剂，新型吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物，以及制备新型吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物的方法。
• Use of Pyrazolo(1,5A)Pyrimidin-7-YL Amine Derivatives in the Treatment of Neurological Disorders
  申请人：Sivasankaran Rajeev

  公开号：US20090069315A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention relates to methods of using the compounds of the invention, including pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising the same, in the treatment of Eph receptor-related (e.g., neurological) injuries and disorders. The invention also relates to modulating the activity of an Eph receptor in a cell, stimulating neural regeneration, and reversing neuronal degeneration, by administering a compound of the invention to a cell or subject in an effective amount.

  该发明涉及使用该发明的化合物的方法，包括吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物及其盐，以及包含相同的药物组合物，在治疗Eph受体相关（例如神经）损伤和疾病方面的用途。该发明还涉及通过向细胞或受体中有效量的给予该发明的化合物，来调节Eph受体的活性，刺激神经再生，并逆转神经细胞的退化。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-YL-AMINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PROTEIN KINASE DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-YL-AMINE DESTINES A ETRE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES DEPENDANTES DE LA PROTEINE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005070431A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to the use of pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds and salts thereof in the treatment of kinase dependent diseases and for the manufacture of pharmaceutical preparations for the treatment of said diseases, novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds, and a process for the preparation of the novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds.

  该发明涉及使用吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物及其盐来治疗激酶依赖性疾病，并用于制备用于治疗该疾病的制药制剂，新的吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物，以及制备新的吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物的方法。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships for the Anti-Mycobacterial Activity of 3-Phenyl-N-(Pyridin-2-ylmethyl)Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidin-7-Amines
  作者：Hamish S. Sutherland、Peter J. Choi、Guo-Liang Lu、Anna C. Giddens、Amy S. T. Tong、Scott G. Franzblau、Christopher B. Cooper、Brian D. Palmer、William A. Denny

  DOI：10.3390/ph15091125

  日期：——

  mycobacterial ATP synthase for the treatment of Mycobacterium tuberculosis (M.tb). In this work, we report the design and synthesis of approximately 70 novel 3,5-diphenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amines and their comprehensive structure–activity relationship studies. The most effective pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine analogues contained a 3-(4-fluoro)phenyl group, together with

  据报道，吡唑并[1,5- a ]嘧啶是治疗结核分枝杆菌( M.tb ) 的有效分枝杆菌 ATP 合酶抑制剂。在这项工作中，我们报告了大约 70 种新型 3,5-二苯基-N- (吡啶-2-基甲基)吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺的设计和合成及其综合构效关系研究. 最有效的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺类似物含有一个3-(4-氟)苯基以及多种5-烷基、5-芳基和5-杂芳基取代基。一系列取代的 7-(2-吡啶基甲胺) 衍生物也具有活性。其中一些化合物在体外表现出有效的M.tb生长抑制、低 hERG 敏感性和良好的小鼠/人肝微粒体稳定性，突出了它们作为M.tb抑制剂的潜力。