(1R,2R)-2-[2,6-dimethoxy-4-((E)-prop-1-enyl)phenoxy]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol | 658706-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-[2,6-dimethoxy-4-((E)-prop-1-enyl)phenoxy]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (7R,8R)-polysphorin；(7S,8S)-polysphorin；(-)-polysphorin；(1R,2R)-2-[2,6-dimethoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenoxy]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 658706-47-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇
• 分子量: 418.487
• InChiKey: FLBWVIKFCMUTDS-UGZSOSCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-[2,6-dimethoxy-4-((E)-prop-1-enyl)phenoxy]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl]oxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the anti-malarial natural product polysphorin and analogues using polymer-supported reagents and scavengers

  摘要：

  已经开发出一种通用的非对称路线来合成聚硫磷素的两种对映异构体。该路线利用聚合物支持的试剂、催化剂和清除剂，以最小化对水洗和色谱的需求。这包括应用一种方法来清除2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），以及一种“捕获-释放”程序，用于在夏普莱斯不对称双羟基化反应后提取所得的双醇。此外，还研究了一种新型酶促选择性保护方法，并在研究过程中探讨了使用微封装四氧化锇的新型不对称双羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b308761a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-5-((E)-丙-1-烯基)苯 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 Amberlite IRA-400 supported borohydride 、 polymer-supported Schwesinger base PS-BEMP 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1R,2R)-2-[2,6-dimethoxy-4-((E)-prop-1-enyl)phenoxy]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the anti-malarial natural product polysphorin and analogues using polymer-supported reagents and scavengers

  摘要：

  已经开发出一种通用的非对称路线来合成聚硫磷素的两种对映异构体。该路线利用聚合物支持的试剂、催化剂和清除剂，以最小化对水洗和色谱的需求。这包括应用一种方法来清除2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），以及一种“捕获-释放”程序，用于在夏普莱斯不对称双羟基化反应后提取所得的双醇。此外，还研究了一种新型酶促选择性保护方法，并在研究过程中探讨了使用微封装四氧化锇的新型不对称双羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b308761a

文献信息

• A Concise Asymmetric Synthesis of (-)-Virolin, (-)-Surinamensin, (-)-Raphidecursinol B and (-)-Polysphorin
  作者：Bhimrao Gawali、Manda Nagaraju、Rajesh Chandra

  DOI：10.1055/s-0031-1290678

  日期：2012.6

  Highly concise and general asymmetric syntheses of ­biologically important natural (–)-8,4′-oxyneolignans [(–)-virolin, (–)-surinamensin, (–)-raphidecursinol B, and (–)-polysphorin] are reported. The key step in the synthesis is the Evan’s syn-aldol reaction to achieve the adducts with the desired stereochemistry. The four biologically important plant metabolites were synthesized using two common intermediates

  报道了具有生物学重要性的天然 (-)-8,4'-氧化木脂素 [(-)-virolin、(-)-surinamensin、(-)-raphidecursinol B 和 (-)-polysphorin] 的高度简洁和通用的不对称合成。合成中的关键步骤是 Evan 的合成羟醛反应，以实现具有所需立体化学的加合物。四种生物学上重要的植物代谢物是使用两种常见的中间体合成的。
• Streamlined, Asymmetric Synthesis of 8,4‘-Oxyneolignans
  作者：Claudio Curti、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Gloria Rassu、Luigi Pinna、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo061521t

  日期：2006.10.1

  Highly direct, modular syntheses of several natural 8,4‘-oxyneolignans [(−)-1, (+)-1, (−)-2, and (−)-3] and some related variants [(−)-26, (+)-26, (+)-27, and (−)-28] are reported. Utilizing (S)- or (R)-methyl lactate as the chiral sources, two complementary syn- or anti-oriented routes were designed, encompassing nine and five steps, which were carried out to deliver the targets in an enantiomerically

  几种天然8,4'-氧新木质素[（-）- 1，（+）- 1，（-）- 2和（-）- 3 ]和一些相关变体[[-]- 26的高度直接的模块化合成，（+）- 26，（+）- 27和（-）- 28 ]被报道。利用（S）-或（R）-乳酸甲酯作为手性来源，两个互补的顺式或反式设计了定向途径，包括九个步骤和五个步骤，以对映体纯形式递送靶标。乳酸框架上两个独立的芳基和芳氧基部分的实施方案是根据面向多样性的方案，由共同的前体，醛6和ent - 6为顺式路线，甲磺酰基酯19和ent - 19为顺式路线。反导向路线。这些合成为8,4'-氧新烯化合物的广泛多样的生成及其成员的广泛生物学询问奠定了基础。
• The synthesis of the anti-malarial natural product polysphorin and analogues using polymer-supported reagents and scavengers
  作者：Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b308761a

  日期：——

  A general asymmetric route to both enantiomers of polysphorin has been developed. The route utilizes polymer-supported reagents, catalysts and scavengers to minimise the need for aqueous work-up and chromatography. This includes application of a method to scavenge 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and a “catch-and-release” procedure to extract the resultant diol following Sharpless asymmetric dihydroxylation. A novel enzymatic selective protection and investigations of a new asymmetric dihydroxylation using microencapsulated osmium tetroxide were also investigated during the course of this study.

  已经开发出一种通用的非对称路线来合成聚硫磷素的两种对映异构体。该路线利用聚合物支持的试剂、催化剂和清除剂，以最小化对水洗和色谱的需求。这包括应用一种方法来清除2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），以及一种“捕获-释放”程序，用于在夏普莱斯不对称双羟基化反应后提取所得的双醇。此外，还研究了一种新型酶促选择性保护方法，并在研究过程中探讨了使用微封装四氧化锇的新型不对称双羟基化反应。