3-[[(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]amino]-N-hydroxypropanamide | 1349071-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[[(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]amino]-N-hydroxypropanamide
• CAS: 1349071-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 277.323
• InChiKey: UOPDYYPVJXDQPK-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylamido)propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-[[(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]amino]-N-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  β-丙氨酸异羟肟酸的酰胺基衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂：通过共振作用减弱效力

  摘要：

  β丙氨酸异羟肟酸的酰胺连接的衍生物的文库中制备（2 - 7）和活性的体外测定对HDAC1和抗增殖活性的Zn的抑制剂（II）的组蛋白脱乙酰酶（HDACs）的确定BE（2）-C神经母细胞瘤细胞。该IC 50的表现最好的化合物（值3 - 7）抗HDAC1 38和84μM之间。效力最弱的化合物（2）在250μM时最多只能抑制40％的HDAC1活性。2 – 7的抗增殖活性对BE（2）-C神经母细胞瘤细胞的50μM剂量介于57.0％和88.6％之间。强效HDAC抑制剂曲古抑菌素A之间的结构相似性（TSA，1 ; HDAC1，IC 50 12 nm），而本发明化合物（2 - 7）为高值中的Zn（II）配位羟肟酸头部基团; 并且在选择的化合物（2，5），在4-（二甲基氨基）苯基尾巴。相对于1显着降低了2 – 7的效力，突显了作为HDAC抑制剂药效基团一部分的接头区域的重要性。1 – 7的分子模型使用HDA

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.006

文献信息

• Amide-based derivatives of β-alanine hydroxamic acid as histone deacetylase inhibitors: Attenuation of potency through resonance effects
  作者：Vivian Liao、Tao Liu、Rachel Codd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.006

  日期：2012.10

  amide-linked derivatives of β-alanine hydroxamic acid were prepared (2–7) and the activity as inhibitors of Zn(II)-containing histone deacetylases (HDACs) determined in vitro against HDAC1 and the anti-proliferative activity determined in BE(2)-C neuroblastoma cells. The IC50 values of the best-performing compounds (3–7) against HDAC1 ranged between 38 and 84 μM. The least potent compound (2) inhibited

  β丙氨酸异羟肟酸的酰胺连接的衍生物的文库中制备（2 - 7）和活性的体外测定对HDAC1和抗增殖活性的Zn的抑制剂（II）的组蛋白脱乙酰酶（HDACs）的确定BE（2）-C神经母细胞瘤细胞。该IC 50的表现最好的化合物（值3 - 7）抗HDAC1 38和84μM之间。效力最弱的化合物（2）在250μM时最多只能抑制40％的HDAC1活性。2 – 7的抗增殖活性对BE（2）-C神经母细胞瘤细胞的50μM剂量介于57.0％和88.6％之间。强效HDAC抑制剂曲古抑菌素A之间的结构相似性（TSA，1 ; HDAC1，IC 50 12 nm），而本发明化合物（2 - 7）为高值中的Zn（II）配位羟肟酸头部基团; 并且在选择的化合物（2，5），在4-（二甲基氨基）苯基尾巴。相对于1显着降低了2 – 7的效力，突显了作为HDAC抑制剂药效基团一部分的接头区域的重要性。1 – 7的分子模型使用HDA