2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carbonitrile | 343953-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carbonitrile
• CAS: 343953-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ASRJZBPVKYWPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carbonitrile 在 镍 sodium disulfite 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-O-Isopropyliden-3-phenylglycerinaldehydcyanydrin
  参考文献：
  名称：

  β-取代甘油腈的合成和立体化学

  摘要：

  描述了合成 β 取代的甘油腈 3 的简单途径。新化合物被定性为 O 保护的衍生物 4 和 5，并按立体化学分类。5 的还原产生了一种新型的药理学上有趣的碱性 1,3-二氧戊环 6。根据前面描述的方法部分还原 O-保护的氰醇 4 或 5，随后的氰醇合成产生 α-羟基亚甲基-扩展的氰醇 9。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140609
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苄基三甲基氢氧化铵 sodium hydroxide 、 三氟化硼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于从 2,3-环氧腈制备 4-氰基-1,3-二氧戊环

  摘要：

  4-氰基-1,3-二氧戊环3是由2,3-环氧腈2和丙酮在三氟化硼存在下制备的。讨论了反应的立体定向过程。描述了制备 2,3-环氧腈 2 的改进方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150314

文献信息

• ALTHOFF, W.;KARSDORF, R.;TINAPP, P., ARCH. PHARM., 1981, 314, N 6, 518-524
  作者：ALTHOFF, W.、KARSDORF, R.、TINAPP, P.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Darstellung von 4-Cyano-1.3-dioxolanen aus 2.3-Epoxynitrilen
  作者：Wolfgang Althoff、Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19823150314

  日期：——

  Aus den 2.3‐Epoxynitrilen 2 und Aceton wurden in Gegenwart von Bortrifluorid die 4‐Cyano‐1.3‐dioxolane 3 hergestellt. Der stereospezifische Reaktionsablauf wird diskutiert. Ein verbessertes Verfahren zur Herstellung der 2.3‐Epoxynitrile 2 wird beschrieben.

  4-氰基-1,3-二氧戊环3是由2,3-环氧腈2和丙酮在三氟化硼存在下制备的。讨论了反应的立体定向过程。描述了制备 2,3-环氧腈 2 的改进方法。
• Synthese und Stereochemie β-substituierter Glycerinsäurenitrile
  作者：Wolfgang Althoff、Rudolf Karsdorf、Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19813140609

  日期：——

  Ein einfacher Weg zur Synthese von β‐substituierten Glycerinsäurenitrilen 3 wird beschrieben. Die neuen Verbindungen werden als O‐geschützte Derivate 4 und 5 charakterisiert und stereochemisch eingeordnet. Reduktion von 5 führt zu einem neuen Typ pharmakologisch interessanter basischer 1.3‐Dioxolane 6. Partielle Reduktion der O‐geschützten Cyanhydrine 4 oder 5 nach einer früher beschriebenen Methode

  描述了合成 β 取代的甘油腈 3 的简单途径。新化合物被定性为 O 保护的衍生物 4 和 5，并按立体化学分类。5 的还原产生了一种新型的药理学上有趣的碱性 1,3-二氧戊环 6。根据前面描述的方法部分还原 O-保护的氰醇 4 或 5，随后的氰醇合成产生 α-羟基亚甲基-扩展的氰醇 9。