1-[3-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-1-propynyl]cyclobutanol-2-spirocyclohexane | 811850-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-1-propynyl]cyclobutanol-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 3-[3-(Oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]spiro[3.5]nonan-3-ol
• CAS: 811850-45-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: PVZSJPYYORXVEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-1-propynyl]cyclobutanol-2-spirocyclohexane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(1-succinimidylethylidene)cyclopentanone-3-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  具有炔丙基部分的环丁醇与亲核试剂的钯催化级联环扩环反应。

  摘要：

  描述了通过钯催化剂对含有各种炔丙基组分的四元环系统的级联环重排。具有炔丙基碳酸酯部分的环丁醇与作为亲核试剂的酚的反应以高收率产生苯氧基诱导的环戊酮。反应以区域和非对映选择性的方式进行，以提供具有高选择性的取代的环戊烷。酰亚胺还充当亲核试剂，以产生酰亚胺基诱导的产物。炔丙基溴与醇钠成功反应，以高收率生产相应的产物。

  DOI：

  10.1039/b410362a
• 作为产物：
  描述：

  螺[3.5]壬烷-3-酮 、 (3-tetrahydropyran-2-yloxy-prop-1-ynyl)-lithium 生成 1-[3-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-1-propynyl]cyclobutanol-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1-（3-甲氧基羰氧基-1-丙炔基）环丁醇与酚的钯催化级联扩环反应

  摘要：

  描述了用酚衍生物处理时钯催化的1-（3-甲氧基羰基氧基-1-丙炔基）环丁醇到环戊酮的转化。可以看出该过程是通过苯酚对烯丙基钯物质的亲核攻击，然后进行π-烯丙基钯配合物的环扩环反应以形成相应的环戊酮而进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01749-9