Triphenyl-[6-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hex-3-ynylidene]-lambda5-phosphane | 285551-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triphenyl-[6-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hex-3-ynylidene]-lambda5-phosphane
• 英文别名: triphenyl-[6-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)hex-3-ynylidene]-λ5-phosphane
• CAS: 285551-80-6
• 化学式: C₄₂H₃₆P₂
• 分子量: 602.695
• InChiKey: MPTCRMFMFQQJFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸酸甲酯 、 丙烯醛 、 Triphenyl-[6-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hex-3-ynylidene]-lambda5-phosphane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到(3Z,9Z)-nonadeca-1,3,9-trien-6-yne
  参考文献：
  名称：

  不对称 (1Z,4Z,7Z)-同共轭三烯的高效一锅双维蒂希方法

  摘要：

  我们描述了一种使用对称 (Z)-hex-3-ene-1,6-bis(triphenylphosphonium iodide) (2) 作为关键试剂的针对不对称取代的跳过三烯的新型单锅双 Wittig 方法。相应的双(叶立德) 3 与依次添加的醛的双链烯基化以良好的产率得到 (Z)-1,4,7-同共轭三烯。双(叶立德) 3 的不对称化是可行的，因为与第一次烯化产生的单叶立德相比，它显示出增强的反应性。双(叶立德) 3 统计偶联的对称产物可以通过中间铝酸盐复合物的原位热分解缓慢释放第一个醛组分来显着抑制，中间铝酸盐复合物是通过用 DIBAL-H 还原甲酯生成的。该新策略已成功应用于功能化和同位素标记的多不饱和脂肪酸的一锅法合成以及测地虫信息素 (3Z,6Z,9Z)-nonadeca-1,3,6,9-tetraene 的合成(6a)。还发现不对称化策略适用于从 1,3-丙基双（三苯基溴化鏻）合成同共轭二烯。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1821::aid-ejoc1821>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  hex-3-ynyl-1,6-bis(triphenylphosphonium iodide) 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Triphenyl-[6-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hex-3-ynylidene]-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  不对称 (1Z,4Z,7Z)-同共轭三烯的高效一锅双维蒂希方法

  摘要：

  我们描述了一种使用对称 (Z)-hex-3-ene-1,6-bis(triphenylphosphonium iodide) (2) 作为关键试剂的针对不对称取代的跳过三烯的新型单锅双 Wittig 方法。相应的双(叶立德) 3 与依次添加的醛的双链烯基化以良好的产率得到 (Z)-1,4,7-同共轭三烯。双(叶立德) 3 的不对称化是可行的，因为与第一次烯化产生的单叶立德相比，它显示出增强的反应性。双(叶立德) 3 统计偶联的对称产物可以通过中间铝酸盐复合物的原位热分解缓慢释放第一个醛组分来显着抑制，中间铝酸盐复合物是通过用 DIBAL-H 还原甲酯生成的。该新策略已成功应用于功能化和同位素标记的多不饱和脂肪酸的一锅法合成以及测地虫信息素 (3Z,6Z,9Z)-nonadeca-1,3,6,9-tetraene 的合成(6a)。还发现不对称化策略适用于从 1,3-丙基双（三苯基溴化鏻）合成同共轭二烯。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1821::aid-ejoc1821>3.0.co;2-u