5-<1-(S)-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl>tetrazole | 33876-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<1-(S)-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl>tetrazole
• 英文别名: benzyl (S)-[3-methyl-1-(1H-tetrazol-5-yl)butyl]carbamate；benzyl N-[(1S)-3-methyl-1-(2H-tetrazol-5-yl)butyl]carbamate
• CAS: 33876-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₂
• 分子量: 289.337
• InChiKey: SQTATZCRQXCFIK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<1-(S)-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl>tetrazole 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、276.0 kPa 条件下， 反应 13.17h， 生成 5-<1-(S)-(L-prolylamino)-3-methylbutyl>-1-tetrazolylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Valle, Giovanni; Crisma, Marco; Yu, Kuo-Long, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2863 - 2876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-leucinal 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 碘 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-<1-(S)-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl>tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted One-Pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Primary Alcohols and Aldehydes to Triazines and Tetrazoles in Aqueous Media

  摘要：

  A series of primary alcohols and aldehydes were treated with iodine in ammonia water under microwave irradiation to give the intermediate nitriles, which without isolation underwent [2 + 3] cycloadditions with dicyandiamide and sodium azide to afford high yields of the corresponding triazines and tetrazoles, including the alpha-amino- and dipeptidyl tetrazoles in high optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo0625352

文献信息

• A Practical Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Employing the Azide Anion from Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takatoshi Matsumoto、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0036-1591851

  日期：2018.3

  racemization. 5-Substituted 1H-tetrazoles were effectively synthesized from aldoximes and diphenyl phosphorazidate (DPPA) under reflux conditions in xylenes. Various aldoximes underwent the cycloaddition reaction to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in short reaction times and in good yields. Chiral aldoximes derived from amino acids also gave aminotetrazoles with almost no racemization.

  摘要 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。
• VALLE, GIOVANNI;CRISMA, MARCO;KUO-LONG, YU;TONIOLO, CLAUDIO;MISHRA, RAM K+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N1B, C. 2863-2876
  作者：VALLE, GIOVANNI、CRISMA, MARCO、KUO-LONG, YU、TONIOLO, CLAUDIO、MISHRA, RAM K+

  DOI：——

  日期：——