3-benzoyloxy-3-phenylpropane-1,2-diol | 936210-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyloxy-3-phenylpropane-1,2-diol
• 英文别名: [(1R,2S)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl] benzoate
• CAS: 936210-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: SVMKAGNMONQYCM-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyloxy-3-phenylpropane-1,2-diol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Goniodiol 和 6-epi-Goniodiol 的总合成和细胞毒性。用闭环复分解法构建α,β-不饱和内酯

  摘要：

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.387
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 、 苯甲酸 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzoyloxy-3-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Goniodiol 和 6-epi-Goniodiol 的总合成和细胞毒性。用闭环复分解法构建α,β-不饱和内酯

  摘要：

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.387

文献信息

• A NEW APPROACH FOR SYNTHESIS OF <i>ERYTHRO</i> 8-<i>O</i>-4′ NEOLIGNANS
  作者：XiaoChuan Chen、WenXin Gu、XiaoBi Jing、XinFu Pan

  DOI：10.1081/scc-120002402

  日期：2002.1.1

  Erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-propane-1,3-diol, a 8-O-4' norneolignan, has been stereoselectively synthesized in eight steps from ferulic acid. In this new route to prepare erythro 8-O-4' neolignans the cis addition of mCPBA to a double bond with high regioselectivity was a key step, and its mechanism is discussed.