7-(4-Octylphenyl)-7-oxoheptanoic acid | 873936-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(4-Octylphenyl)-7-oxoheptanoic acid
• CAS: 873936-20-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: IYAMZZAQILOFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-Octylphenyl)-7-oxoheptanoic acid 在 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 一水合肼 、 乙二醇 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(4-octylphenyl)heptanal
  参考文献：
  名称：

  将Darmstoff类似物鉴定为溶血磷脂酸受体的选择性激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  Darmstoff描述了50年前从刺激肠液中分离并表征的肠道平滑肌刺激缩醛磷脂酸家族。尽管具有相似的结构和生物学特性，但以前尚未将Darmstoff类似物作为潜在的LPA模拟物进行过研究。在这里，我们报告了一种简便的方法，用于合成Darmstoff类似物的钾盐。为了理解立体化学对溶血磷脂酸模拟活性的影响，从手性甲基甘油酯开始，实现了所选Darmstoff类似物的光学纯立体异构体的合成。评估每个Darmstoff类似物的亚型特异性LPA受体激动剂/拮抗剂活性，PPARγ激活和自分泌抑制素。从这项研究中，我们确定化合物12为LPA（1-3）受体的泛拮抗剂和几种泛激动剂。在脂质链中引入芳香环，例如类似物22，产生了亚型特异性LPA（3）激动剂，其EC（50）为692 nM。有趣的是，不管它们的LPA（1/2/3）配体特性如何，所有Darmstoff类似物都测试了激活的PPARgamma。但是，这

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.096
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基辛烷 、 pimelic anhydride 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到7-(4-Octylphenyl)-7-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  将Darmstoff类似物鉴定为溶血磷脂酸受体的选择性激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  Darmstoff描述了50年前从刺激肠液中分离并表征的肠道平滑肌刺激缩醛磷脂酸家族。尽管具有相似的结构和生物学特性，但以前尚未将Darmstoff类似物作为潜在的LPA模拟物进行过研究。在这里，我们报告了一种简便的方法，用于合成Darmstoff类似物的钾盐。为了理解立体化学对溶血磷脂酸模拟活性的影响，从手性甲基甘油酯开始，实现了所选Darmstoff类似物的光学纯立体异构体的合成。评估每个Darmstoff类似物的亚型特异性LPA受体激动剂/拮抗剂活性，PPARγ激活和自分泌抑制素。从这项研究中，我们确定化合物12为LPA（1-3）受体的泛拮抗剂和几种泛激动剂。在脂质链中引入芳香环，例如类似物22，产生了亚型特异性LPA（3）激动剂，其EC（50）为692 nM。有趣的是，不管它们的LPA（1/2/3）配体特性如何，所有Darmstoff类似物都测试了激活的PPARgamma。但是，这

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.096

文献信息

• Acetal phosphate-derived LPA mimics, PPARgamma activators, and autotaxin inhibitors
  申请人：Miller D. Duane

  公开号：US20060270634A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Disclosed are compositions that modulate the effects of extracellular LPA receptors, the intracellular PPARγ receptor, and autotaxin, and methods for their use.

  揭示了调节细胞外LPA受体、细胞内PPARγ受体和自体脂肪酶效应的组合物，以及它们的使用方法。
• Identification of Darmstoff analogs as selective agonists and antagonists of lysophosphatidic acid receptors
  作者：Veeresa Gududuru、Kui Zeng、Ryoko Tsukahara、Natalia Makarova、Yuko Fujiwara、Kathryn R. Pigg、Daniel L. Baker、Gabor Tigyi、Duane D. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.096

  日期：2006.1

  To understand the effect of stereochemistry on lysophosphatidic acid mimetic activity, synthesis of optically pure stereoisomers of selected Darmstoff analogs was achieved starting with chiral methyl glycerates. Each Darmstoff analog was evaluated for subtype-specific LPA receptor agonist/antagonist activity, PPARgamma activation, and autotaxin inhibition. From this study we identified compound 12 as

  Darmstoff描述了50年前从刺激肠液中分离并表征的肠道平滑肌刺激缩醛磷脂酸家族。尽管具有相似的结构和生物学特性，但以前尚未将Darmstoff类似物作为潜在的LPA模拟物进行过研究。在这里，我们报告了一种简便的方法，用于合成Darmstoff类似物的钾盐。为了理解立体化学对溶血磷脂酸模拟活性的影响，从手性甲基甘油酯开始，实现了所选Darmstoff类似物的光学纯立体异构体的合成。评估每个Darmstoff类似物的亚型特异性LPA受体激动剂/拮抗剂活性，PPARγ激活和自分泌抑制素。从这项研究中，我们确定化合物12为LPA（1-3）受体的泛拮抗剂和几种泛激动剂。在脂质链中引入芳香环，例如类似物22，产生了亚型特异性LPA（3）激动剂，其EC（50）为692 nM。有趣的是，不管它们的LPA（1/2/3）配体特性如何，所有Darmstoff类似物都测试了激活的PPARgamma。但是，这