谷氨酰胺 | 61348-28-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 谷氨酰胺
• 中文别名: Boc-D-谷氨酰胺；(R)-5-氨基-2-(BOC-氨基)-5-酮基戊酸；N-叔丁氧羰基-D-谷氨酰胺；N(Α)-BOC-D-谷氨酸；N(Α)-D-谷氨酸；N(Alpha)-Boc-D-谷氨酸；N(α)-Boc-D-谷氨酸；N(a)-Boc-D-谷氨酸；叔丁氧羰基-D-谷氨酰胺；BOC-D-谷氨酰胺
• 英文名称: Boc-D-Gln-OH
• 英文别名: N-boc-D-glutamine；Boc-D-glutamine；(2R)-5-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 61348-28-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 246.263
• InChiKey: VVNYDCGZZSTUBC-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119°C
• 沸点：
  389.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2430 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于 2mL DMF，溶解度为 1mmol。易溶于氯仿和甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 19 00
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

理化性质

谷氨酰胺又称α-氨基戊酰胺酸、谷氨酸-5-酰胺。从水中或稀乙醇中结晶者为完全不透明的白色斜方晶系针状晶体（L-体），无嗅且略有甜味。它存在L-体及DL-体两种形式，天然存在的主要是L-体，其相对分子质量为146.15。L-体的熔点在185～186℃（分解）时开始发生变化，比旋光度为+9.2°（25°C, 水）。

生理功能

谷氨酰胺（Glutamine）是肌肉和血液中含量最多的氨基酸之一。人体不能自行合成必需氨基酸，只能通过饮食摄取。而谷氨酰胺是一种有条件必需氨基酸，在健康且无压力的状态下，身体可以自我产生足够的谷氨酰胺；但在患病或遭受创伤时，对谷氨酰胺的需求量会超过供给，使其成为必须从食物中获取的营养物质。

尽管谷氨酰胺被广泛宣传为有助于减肥、促进运动后恢复以及治疗肠道疾病等功效，但目前还需要更多研究来进一步了解其在这些方面的确切作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷氨酰胺 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-cyanobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED GLYCINAMIDES, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的新取代甘氨酰胺，其中D、M、R3、R4和R5如规范中定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物以及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的特性。

  公开号：

  US20100216769A1
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酰胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cγ（S / R）-双峰肽核酸（Cγ- bm- PNA）通过同步结合到两个互补DNA链上形成双双链。

  摘要：

  肽核酸（PNA）是具有中性无环聚酰胺骨架的DNA的线性等价物，该骨架具有通过叔酰胺键连接在氨基乙基甘氨酸重复单元上的核碱基。它们以序列特异性结合互补的DNA或RNA，形成比相应DNA / RNA自双链体更稳定的杂交体。一种新型的PNA称为双峰PNA [Cγ（小号/ [R ）- BM -PNA]被设计成具有通过酰胺垫片附着到侧链上Cγ的重复的第二核碱基AEG PNA寡聚物的单元。已证明每个aeg单元具有两个核碱基的Cγ-双峰PNA低聚物可同时结合两个不同的互补DNA，从两者形成双链体叔酰胺侧和Cγ侧。在此类PNA：DNA三元复合物中，两个双链体共享一个公共的PNA主链。三元DNA 1：Cγ（小号/ [R ）- BM -PNA：DNA 2种复合物显示出比分离的双链体更好的热稳定性，和Cγ（小号） - BM -PNA双链体更稳定比Cγ（[R ）- BM - PNA双工。双峰PNA是可通过天然碱基

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01853

文献信息

• Total chemical synthesis and X-ray structure of kaliotoxin by racemic protein crystallography
  作者：Brad L. Pentelute、Kalyaneswar Mandal、Zachary P. Gates、Michael R. Sawaya、Todd O. Yeates、Stephen B. H. Kent

  DOI：10.1039/c0cc03148h

  日期：——

  Here we report the total synthesis of kaliotoxin by 'one pot' native chemical ligation of three synthetic peptides. A racemic mixture of D- and L-kaliotoxin synthetic protein molecules gave crystals in the centrosymmetric space group P1 that diffracted to atomic-resolution (0.95 A), enabling the X-ray structure of kaliotoxin to be determined by direct methods.

  在这里，我们报告了通过三种合成肽的“一锅”天然化学连接进行的kaliotoxin的总合成。D-和L-钾毒素合成蛋白分子的外消旋混合物在中心对称空间群P1中产生晶体，衍射至原子分辨率（0.95 A），从而可以通过直接方法确定钾毒素的X射线结构。
• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188696A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Amine Activation:<i>N</i>-Arylamino Acid Amide Synthesis from Isothioureas and Amino Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Pieter Mampuys、Sergey Sergeyev、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700134

  日期：2017.7.17

  functional group compatibility, with respect to side chain functionality of the amino acid (e. g. aliphatic and aromatic OH, (hetero)aromatic NH, amide NH, thioether), and the chiral amino acids do not undergo epimerization. The mechanism of the new amide synthesis has been studied.

  Ñ -arylamino酰胺已经通过基于新方法被合成ñ -芳基胺活化成异硫脲，随后用下铁催化氨基酸反应。可以使用三组分反应与市售试剂叔丁基异氰化物和S-苯基苯硫代磺酸盐轻松地制备活化的N-芳基胺。相对于氨基酸（例如脂族和芳族OH，（杂）芳族NH，酰胺NH，硫醚）的侧链官能度，该方案显示出广泛的官能团相容性，并且手性氨基酸不发生差向异构化。已经研究了新酰胺合成的机理。
• Total chemical synthesis of human proinsulin
  作者：Samuel Luisier、Michal Avital-Shmilovici、Michael A. Weiss、Stephen B. H. Kent

  DOI：10.1039/c0cc03141k

  日期：——

  A convergent synthetic strategy based on modern chemical ligation methods was used to make human proinsulin. The synthetic protein was characterized by LCMS, CD spectroscopy, and by 1D- and 2D-NMR spectroscopy. Synthetic human proinsulin had full biochemical activity in a receptor-binding assay.

  基于现代化学连接方法的合成策略被用于制造人前胰岛素。通过液相色谱质谱（LCMS）、圆二色光谱学（CD）以及一维和二维核磁共振（NMR）光谱学对合成蛋白质进行了表征。合成的人前胰岛素在受体结合试验中显示出完全的生物化学活性。
• Synthesis of Acetaminophen Analogues Containing α-Amino Acids and Fatty Acids for Inhibiting Hepatotoxicity
  作者：Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1055/s-0037-1611893

  日期：2019.10

  reactive metabolite N-acetyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). We have obtained acetaminophen analogues in 57–99% yields by using aniline derivatives with protected α-amino acids and fatty acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous MeCN. We have also succeeded in synthesizing AM404 analogues in 76–97% yields, which are expected to be promising candidates for reducing hepatotoxicity

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产