10-hydroxy-6-methylbicyclo[4.4.0]decan-2-one | 302325-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-hydroxy-6-methylbicyclo[4.4.0]decan-2-one
• 英文别名: 8-Hydroxy-4a-methyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one；8-hydroxy-4a-methyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 302325-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: FZPMZNSKAKQMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-6-methylbicyclo[4.4.0]decan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  （±）-scopadulin的全合成模型研究：具有所需功能的A / B环系统的立体选择性构建

  摘要：

  描述了对（±）-scopadulin的总合成的模型研究。通过用Et 2 AlCN对双环烯酮进行立体选择性氰化，使用LDA-BOMCl在C-4处对碳进行非对映选择性构型以及将氰基转化为甲基来实现具有所需功能的A / B环系统的立体控制合成团体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00995-9
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(2,5-dioxolanyl)propyl]cyclohex-2-en-1-ol 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 copper(l) iodide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 10-hydroxy-6-methylbicyclo[4.4.0]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-scopadulin的全合成模型研究：具有所需功能的A / B环系统的立体选择性构建

  摘要：

  描述了对（±）-scopadulin的总合成的模型研究。通过用Et 2 AlCN对双环烯酮进行立体选择性氰化，使用LDA-BOMCl在C-4处对碳进行非对映选择性构型以及将氰基转化为甲基来实现具有所需功能的A / B环系统的立体控制合成团体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00995-9

文献信息

• A model study for the total synthesis of (±)-scopadulin: stereoselective construction of the A/B ring system with desired functionalities
  作者：S.M. Abdur Rahman、Hiroaki Ohno、Hitoshi Yoshino、Norifumi Satoh、Mahoto Tsukaguchi、Kazuo Murakami、Chuzo Iwata、Naoyoshi Maezaki、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00995-9

  日期：2001.1

  A model study toward the total synthesis of (±)-scopadulin is described. Stereocontrolled synthesis of the A/B ring system with desired functionalities was achieved by stereoselective cyanation of a bicyclic enone with Et2AlCN, diastereoselective construction of a quaternary carbon at C-4 with LDA-BOMCl, and conversion of the cyano group into a methyl group.

  描述了对（±）-scopadulin的总合成的模型研究。通过用Et 2 AlCN对双环烯酮进行立体选择性氰化，使用LDA-BOMCl在C-4处对碳进行非对映选择性构型以及将氰基转化为甲基来实现具有所需功能的A / B环系统的立体控制合成团体。