1-[3-(2,5-dioxolanyl)propyl]cyclohex-2-en-1-ol | 328537-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1-[3-(2,5-dioxolanyl)propyl]cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)cyclohex-2-enol；1-[3-(1,3-Dioxolan-2-yl)propyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 328537-73-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: XCRMNTUZMWKGMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(2,5-dioxolanyl)propyl]cyclohex-2-en-1-ol 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  （±）-scopadulin的全合成模型研究：具有所需功能的A / B环系统的立体选择性构建

  摘要：

  描述了对（±）-scopadulin的总合成的模型研究。通过用Et 2 AlCN对双环烯酮进行立体选择性氰化，使用LDA-BOMCl在C-4处对碳进行非对映选择性构型以及将氰基转化为甲基来实现具有所需功能的A / B环系统的立体控制合成团体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00995-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯丙基)-1,3-二噁戊环 、 2-环己烯-1-酮 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1-[3-(2,5-dioxolanyl)propyl]cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-scopadulin的全合成模型研究：具有所需功能的A / B环系统的立体选择性构建

  摘要：

  描述了对（±）-scopadulin的总合成的模型研究。通过用Et 2 AlCN对双环烯酮进行立体选择性氰化，使用LDA-BOMCl在C-4处对碳进行非对映选择性构型以及将氰基转化为甲基来实现具有所需功能的A / B环系统的立体控制合成团体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00995-9

文献信息

• A selective C–H insertion/olefination protocol for the synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone natural products
  作者：Matthew G. Lloyd、Mariantonietta D'Acunto、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1039/c5ob02579f

  日期：——

  A regio- and stereoselective one-pot C–H insertion/olefination protocol has been developed for the late stage installation of α-methylene-γ-butyrolactones into conformationally restricted cyclohexanol-derivatives.

  已开发出一种区域和立体选择性的一锅式C-H插入/烯烃化协议，用于将α-亚甲基-γ-丁内酯晚期安装到构象受限的环己醇衍生物中。