erythro-5,6-dibromodecane | 81602-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: erythro-5,6-dibromodecane
• 英文别名: 5,6-dibromodecane；meso-5,6-dibromo-decane；meso-5,6-Dibrom-decan；(5S,6R)-5,6-dibromodecane
• CAS: 81602-61-1
• 化学式: C₁₀H₂₀Br₂
• 分子量: 300.077
• InChiKey: GRHWTEWNWUYZGF-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-5,6-dibromodecane 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 5-癸烯
  参考文献：
  名称：

  vic-Dibromides与Diorganotellurides的脱溴。3.速率常数，Eyring和Arrhenius激活参数以及机制含义。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990332q
• 作为产物：
  描述：

  反-5-癸烯 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到erythro-5,6-dibromodecane
  参考文献：
  名称：

  线性配对电解-实现化学计量转换的200％电流效率-烯烃的电化学溴化

  摘要：

  通过使阳极上的溴化物阴离子氧化并将阴极上的分子氧还原为过氧化氢而生成溴，导致两个分子Br 2的整体形成（=四电子氧化），使两个电子通过该溶液。溴用于烯烃的溴化，因此可实现线性配对电解，从而导致电流效率高达200％。同样，环己烯的二碘化以及富电子芳烃的亲电子芳族溴化反应均实现了168％的电流效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202016413

文献信息

• Debrominations of <i>vic</i>-Dibromides with Diorganotellurides. 1. Stereoselectivity, Relative Rates, and Mechanistic Implications
  作者：Timothy S. Butcher、Feng Zhou、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo9713363

  日期：1998.1.1

  Debrominations of vic-dibromides with diaryl tellurides 1-4 and di-n-hexyl telluride (9) are described. A mechanistic explanation of the debromination is offered which accounts for several key experimental observations: (1) the reaction is highly stereoselective with erythro-dibromides giving trans-olefins and threo-dibromides giving cis-olefins, (2) the reaction is accelerated by more electron-rich

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“
• Debrominations of <i>vic</i>-Dibromides with Diorganotellurides. 2. Catalytic Processes in Diorganotelluride
  作者：Timothy S. Butcher、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo971504r

  日期：1998.1.1
• Bosser, Gerard; Paris, Jacky, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 11, p. 2057 - 2063
  作者：Bosser, Gerard、Paris, Jacky

  DOI：——

  日期：——
• Zavada, Jiri; Krupicka, Josef; Kocian, Oldrich, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 12, p. 3552 - 3558
  作者：Zavada, Jiri、Krupicka, Josef、Kocian, Oldrich、Pankova, Magdalena

  DOI：——

  日期：——
• Pankova, Magdalena; Kocian, Oldrich; Krupicka, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 10, p. 2944 - 2951
  作者：Pankova, Magdalena、Kocian, Oldrich、Krupicka, Josef、Zavada, Jiri

  DOI：——

  日期：——