1,2-二脱氧-D-核糖 | 91547-59-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 1,2-二脱氧-D-核糖
• 英文名称: (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 1,2-dideoxy-D-ribofuranose；1,4-anhydro-2-deoxy-D-erythropentitol；1,4-Anhydro-2-deoxy-D-ribitol；(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 91547-59-0
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: NSMOSDAEGJTOIQ-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-105 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

应用广泛，1,2-二脱氧-D-核糖可用作有机合成的中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-[(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  gauche 和异头效应如何驱动核苷的呋喃戊糖部分的假旋转平衡？

  摘要：

  无碱基 1-脱氧糖 1,2 和 3 以及 2',3'-双脱氧-(ddA (6)、ddG (7)、ddC (S))、2'-脱氧-( dA (9)、dG (lo)、dC (ll)) 和 ribo-@-D-核苷（Ade (12)、Gua (13)、Cyt (14)）是通过邻位质子-质子分析建立的从其 500-MHz 1H-NMR 谱中提取的耦合常数以 20 K 间隔记录，温度范围为 278 至 358 K，D2O 溶液。(S)-四氢糠醇 (l)、2-(S)-(羟甲基)-4-(R)-氘代四氢呋喃 (4) 和 2-(S)-(羟甲基)-3- 的两种新型氘代类似物(S)-氘代四氢呋喃 (5)，已在其 'H-NMR 谱中明确指定了复杂的九自旋系统。(In(&/&)) 作为 1 / Tgave AH' 和 AS' 的函数的范特霍夫图 呋喃戊糖 1-3 中的假旋转平衡值和核苷 614 中的呋喃戊糖部分的值。将

  DOI：

  10.1021/ja00074a046
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 反应 27.0h， 生成 1,2-二脱氧-D-核糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis-abasic cyclic dinucleotide, bis-(3→5)-cyclic Bis(1,4-anhydro-2-deoxy-d-erythro-pentitol-3-phosphate), an inhibitor HIV-1 integrase

  摘要：

  Bis-abasic cyclic dinucleotide, bis-(3-->5)-cyclic bis(1,4-anhydro-2-deoxy-D-erythro-pentitol-3-phosphate) (1), was prepared from 2-deoxy-D-ribose in nine convergent steps, in 18% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00363-3

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090105306A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates compounds of formula (I) wherein A and R 1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中A和R1如规范中所定义，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] HYDROXAMATE COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROXAMATE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ADORX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020260857A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to compounds of formula I shown below: (I) wherein R1, R2 and R3 are each as defined in the application. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or conditions in which adenosine A2a receptor activity is implicated, such as, for example, cancer.

  本发明涉及下面所示的式I的化合物：(I)，其中R1、R2和R3在申请中各自定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗腺苷A2a受体活性参与的疾病或症状中的用途，例如癌症。
• Androgen Receptor Modulator and Uses Thereof
  申请人：Jadhav Prabhakar Kondaji

  公开号：US20110118326A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to the compound of the formula: to pharmaceutical compositions comprising the compound of Formula (I); and to methods for treating or preventing hypogonadism, osteoporosis, osteopenia, sarcopenia, cachexia, muscle atrophy, sexual dysfunction or erectile dysfunction, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of the compound of Formula (I).

  本发明涉及化合物的公式：制药组合物包括公式（I）的化合物；以及用于治疗或预防性腺功能减退症、骨质疏松症、骨质疏松、肌肉衰退、消瘦、肌肉萎缩、性功能障碍或勃起功能障碍的方法，包括向需要的患者施用公式（I）的化合物的有效剂量。
• Transfer Hydrogenation as a Redox Process in Nucleotides
  作者：Florian Achrainer、Vladimir N. Emel’yanenko、Waled Tantawy、Sergey P. Verevkin、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/jp507855k

  日期：2014.9.4

  the nucleotide bases uracil, thymine, cytosine, adenine, and guanine have been determined. The most easily hydrogenated base is uracil, followed by thymine and cytosine. Comparison of these hydrogenation enthalpies with those of ketones and aldehydes derived from sugar models indicates the possibility of near-thermoneutral hydrogen transfer between uracil and the sugar phosphate backbone in oligonucleotides

  使用理论和实验相结合的策略，已确定了核苷酸碱基尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的氢化热。最容易氢化的碱基是尿嘧啶，其次是胸腺嘧啶和胞嘧啶。这些氢化焓与糖模型衍生的酮和醛的氢化焓的比较表明，寡核苷酸中尿嘧啶和糖磷酸主链之间存在近乎中性的氢转移。