2-tridecenoic acid | 6969-16-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-tridecenoic acid
• 英文别名: Tridec-2-enoic acid
• CAS: 6969-16-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: GQVYBECSNBLQJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36°C
• 沸点：
  335.46°C (estimate)
• 密度：
  0.8591 (rough estimate)
• LogP：
  5.243 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38

SDS

2-十三碳烯酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Tridecenoic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-十三碳烯酸
百分比： >80.0%(GC)
CAS编码： 6969-16-0
分子式： C13H24O2
2-十三碳烯酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
2-十三碳烯酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点： 31°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-十三碳烯酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-十三碳烯酸是一种有机中间体，可通过高温加热一种β-内酯得到。

用途

据文献报道，2-十三碳烯酸可用来制备一种油气阻断封堵材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tridecenoic acid 在 氯化亚砜 、 二苯甲基硅烷 、 三异丙叉丙酮基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-十三烯醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化用氢硅烷将酰氯还原为醛

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，用氢硅烷作为还原剂从酰氯有效合成醛。市售的 Pd(dba)2 和 Mes3P 的简单混合物作为催化剂，在温和的反应条件下实现了将包括脂肪族酰氯和 α,β-不饱和酰氯在内的各种酰氯还原为相应的醛类。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317155
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 十一醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-tridecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  无NH，1,5-苯并噻氮ze的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201605127

文献信息

• A thiochromenone antibiotic derived from the <i>Pseudomonas</i> quinolone signal selectively targets the Gram-negative pathogen <i>Moraxella catarrhalis</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Tamara Schuhmacher、Christof R. Hauck、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/c9sc01090d

  日期：——

  nasopharyngeal pathogen Moraxella catarrhalis. Synthetic optimization resulted in minimum inhibitory concentrations in the nanomolar range even for clinical isolates of M. catarrhalis. Surprisingly, the growth of other human pathogens and commensals, including closely related Moraxella species, was not inhibited, indicating exceptional species selectivity. Mechanistic studies revealed that the antibiotic

  的假单胞菌喹诺酮信号（PQS）是病原体的一个重要的群体感应信号绿脓杆菌。我们发现PQS作为窄谱抗生素具有其他活性。通过杂原子取代的类似物的合成来利用PQS的特权结构，导致了一类对鼻咽病原体卡他莫拉菌具有高度有效抗生素活性的2-烷基-3-羟基硫代色素-4-酮。合成优化导致最小抑制浓度在纳摩尔范围内，即使是临床分离的卡他莫氏菌。令人惊讶的是，其他人类病原体和共生体的生长，包括紧密相关的莫拉氏菌物种没有受到抑制，表明具有出色的物种选择性。机理研究表明，该抗生素具有杀菌作用，并可能抑制一次能量代谢中的靶标，从而导致细胞ATP池快速耗竭。
• Application of chiral ligands: carbohydrates, nucleoside-lanthanides and other Lewis acid complexes to control regio- and stereoselectivity of the dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides and esters
  作者：Mirosław Gucma、W. Marek Gołębiewski、Maria Krawczyk

  DOI：10.1039/c4ra15975f

  日期：——

  and (Z)-pent-2-en-1-yl esters were examined. Excellent enantioselectivities with moderate to good regioselectivities were achieved for crotonates with complexes of BiBr3 with (+)-(4,6-benzylidene)methyl-α-D-glucopyranoside C, with the L-ascorbic acid I–FeCl3 system, and with lipase Candida antarctica. High enantiomeric excess was observed for isopropyl ester and benzyl ester. The outstanding ee values

  考察了手性路易斯酸介导的4-三氟甲基苄腈氧化物与巴豆酸甲酯以及β-取代的丙烯酸酯和（Z）-戊-2-烯-1-基酯的1，3-偶极环加成反应。丁烯酸与BiBr 3与（+）-（4,6-亚苄基）甲基-α - D-吡喃葡萄糖苷C的配合物，L-抗坏血酸I- FeCl 3体系的配伍丁烯酸酯具有出色的对映选择性和中等至良好的区域选择性用脂肪酶念珠菌南极洲。对于异丙酯和苄基酯，观察到高对映体过量。β- t丙烯酸酯具有出色的ee值C -Yb（OTf）3和（+）-2-羟基-3-吡喃酮N -TiCl 4体系催化的环加成反应中的丁基，环己基和1,3-苯并二恶酚-5-基。在由络合物N –Mg（OTf）2和N –TiCl 4介导的（Z）-戊-2-烯-1-基酯的反应中发现高对映选择性。
• Retardation of the putrefaction of hides and skins
  申请人：——

  公开号：US04224028A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Process for the prevention and/or retardation of the putrefaction of skins, hides, or pelts of freshly slaughtered animals. The skins, hides or pelts, which have not yet been tanned, tawed or otherwise similarly treated, are treated with an effective amount of a solution. The solution contains an effective amount of a non-necrotic sclerosing fatty acid salt, an effective amount of ethanol, a buffering agent and a water carrier. The fatty acid salt is one prepared from an unsaturated fatty acid having one double bond and from an alkali metal, alkaline earth metal, alkali metal compound or alkaline earth metal compound. The pH of the solution is between 9 and 11.

  防止或减缓新宰杀动物的皮革、兽皮或毛皮腐烂的过程。未经鞣制、腌制或其他类似处理的皮革、兽皮或毛皮，用有效量的溶液处理。该溶液包含有效量的非坏死性硬化脂肪酸盐、有效量的乙醇、缓冲剂和水载体。脂肪酸盐是由含有一个双键的不饱和脂肪酸和碱金属、碱土金属、碱金属化合物或碱土金属化合物制备的。溶液的pH值在9到11之间。
• Palladium-Catalyzed Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes with Hydrosilanes
  作者：Yasushi Tsuji、Tetsuaki Fujihara、Cong Cong、Tomohiro Iwai、Jun Terao

  DOI：10.1055/s-0032-1317155

  日期：——

  efficient synthesis of aldehydes from acid chlorides with hydrosilanes as a reducing agent in the presence of a palladium catalyst has been achieved. A simple mixture of commercially available Pd(dba)2 and Mes3P as a catalyst realized the reduction of various acid chlorides including aliphatic acid chlorides and α,β-­unsaturated acid chlorides to the corresponding aldehydes in good to high yields under

  在钯催化剂的存在下，用氢硅烷作为还原剂从酰氯有效合成醛。市售的 Pd(dba)2 和 Mes3P 的简单混合物作为催化剂，在温和的反应条件下实现了将包括脂肪族酰氯和 α,β-不饱和酰氯在内的各种酰氯还原为相应的醛类。
• Enantioselective Synthesis of N−H-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Guojin Wang、Yu Tang、Yu Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201605127

  日期：2017.1.12

  An enantioselective sulfa‐Michael‐cyclization reaction was developed for the synthesis of 1,5‐benzothiazepines with versatile pharmacological activities. The reaction between 2‐aminothiophenol and α,β‐unsaturated pyrazoleamides gave direct access to N−H‐free 1,5‐benzothiazepines in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/Yb(OTf)3 complex. Excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) and high yields

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。