1,2-二脱氧-1-苯基-beta-呋喃核糖 | 95041-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-二脱氧-1-苯基-beta-呋喃核糖
• 英文名称: 1',2'-dideoxy-β-1'-phenyl-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2-dideoxy-β-1-phenyl-D-ribofuranose；1,2-dideoxy-1β-phenyl-D-ribofuranose；(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)benzene；1,2-Dideoxy-1-phenyl-beta ribofuranose；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-phenyloxolan-3-ol
• CAS: 95041-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LVPXMPVIIAGLBC-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二脱氧-1-苯基-beta-呋喃核糖 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  优化非天然 DNA 碱基对内的链间疏水包装相互作用

  摘要：

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们评估了大量主要为疏水性的非天然碱基对。我们现在报告在不同位置用甲基修饰的简单苯环之间形成的非天然碱基对的合成和稳定性。令人惊讶的是，在同一序列环境中，一些非天然碱基对实际上与天然碱基对一样稳定。结果表明，双链 DNA 内的碱基对稳定性既不需要氢键键合，也不需要大的芳香族表面积，并且可以优化小芳香环之间的链间相互作用以提高稳定性和选择性。这些较小的核碱基预计不会引起双链 DNA 或引物末端的扭曲，这些扭曲似乎限制了较大的非天然碱基对的复制，

  DOI：

  10.1021/ja047291m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-5-((E)-(S)-1-Methoxy-3-phenyl-allyloxy)-2-phenyl-4-((E)-styryl)-[1,3]dioxane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 oxonium 、 mercury(II) diacetate 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-二脱氧-1-苯基-beta-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  Erythrose sesqui-acetals as electrophiles. 2-Deoxy-C-nucleosides from D-glucose.

  摘要：

  Cleavage of glucosides with NalO4 in MeOH furnishes sesqui-acetals (protected dialdehydes). Olefination of these substrates, followed by endocyclic oxymercuration-demercuration furnishes substituted tetrahydrofurans (1,2-dideoxy-1-aryl-D-ribofuranoses). Proper choice of protecting groups can affect the face selectivity of the oxymercuration step to provide only the desired beta-C-anomer.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93472-5

文献信息

• Modular Synthesis of 4-Aryl- and 4-Amino-Substituted Benzene <i>C</i>-2′-Deoxyribonucleosides
  作者：Michal Hocek、Nicolas Joubert、Milan Urban、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-2008-1067038

  日期：——

  A modular methodology for the syntheses of various 4-substituted-phenyl C-2′-deoxyribonucleosides has been developed. Coupling of toluoylated halogenose 1 with 4-bromophenylmagnesium bromide afforded the desired bis(toluoyl)-protected 1β-(4-bromophenyl)-1,2-dideoxyribofuranose 2a, which was deprotected under Zemplen conditions to give the unprotected 1β-(4-bromophenyl)-1,2-dideoxyribofuranose 3, and reprotected to give the bis(tert-butyldimethylsilyl)-protected 1β-(4-bromophenyl)-1,2-dideoxyribofuranose 4. Alternatively, addition of 1-lithio-4-bromobenzene on tert-butyldimethylsilyl-protected lactone 5, followed by reduction of the hemiketal 6, also gave bis(tert-butyldimethylsilyl)-protected bromophenyl nucleoside 4. Intermediates 2a and 4 were then subjected to a series of palladium-catalyzed cross-coupling reactions, aminations, and C-H activation to give 1β-[4-(aryl-, alkyl-, or amino)phenyl]-1,2-dideoxyribofuranoses 8a-n after deprotection. Finally, other types of 4-arylphenyl C-nucleosides 8o-u were prepared directly by aqueous-phase Suzuki cross-coupling reactions of unprotected 3 with boronic acids under microwave irradiation.

  已开发出用于合成各种 4-取代-苯基 C-2'-脱氧核糖核苷的模块化方法。甲苯酰化卤糖 1 与 4-溴苯基溴化镁的偶联提供了所需的双（甲苯酰）保护的 1β-(4-溴苯基)-1,2-二脱氧呋喃核糖 2a，其在 Zemplen 条件下脱保护，得到未保护的 1β-(4-溴苯基) )-1,2-二脱氧呋喃核糖 3，并重新保护以得到双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-保护的 1β-(4-溴苯基)-1,2-二脱氧呋喃核糖 4。或者，在叔上添加 1-锂-4-溴苯-丁基二甲基甲硅烷基保护的内酯5，随后还原半缩酮6，也得到双(叔丁基二甲基甲硅烷基)保护的溴苯基核苷4。然后中间体2a和4进行一系列钯催化的交叉偶联反应、胺化、和 C-H 活化以给出 1β-[4-(芳基-、烷基-或氨基)苯基]-1,2-二脱氧呋喃核糖 8a-n 脱保护后。最后，在微波辐射下，通过未保护的3与硼酸的水相Suzuki交叉偶联反应直接制备了其他类型的4-芳基苯基C-核苷8o-u。
• Fluorous Base-Pairing Effects in a DNA Polymerase Active Site
  作者：Jacob S. Lai、Eric T. Kool

  DOI：10.1002/chem.200401151

  日期：2005.1

  effects in the active site of a DNA polymerase, by using nucleotide analogues whose pairing edges are perfluorinated. The 5'-triphosphate deoxynucleotide derivatives of DNA base analogues 2,3,4,5-tetrafluorobenzene ((F)B) and 4,5,6,7-tetrafluoroindole ((F)I), as well as hydrocarbon controls benzene (B) and indole (I), were synthesized and studied as substrates for the DNA Polymerase I Klenow fragment

  我们通过使用配对边缘被全氟化的核苷酸类似物描述了DNA聚合酶活性位点的选择性“氟”效应。DNA碱基类似物2,3,4,5-四氟苯（（F）B）和4,5,6,7-四氟吲哚（（F）I）的5'-三磷酸脱氧核苷酸衍生物，以及烃类对照苯（合成了B）和吲哚（I）并作为DNA聚合酶I Klenow片段（KF exo-）的底物进行了研究。修饰的核苷酸存在于DNA模板中，或作为核苷三磷酸酯提供，用于研究单核苷酸插入的稳态动力学。当与模板链中的非天然碱基相反地提供时，疏水性核苷三磷酸的掺入效率比天然脱氧核苷三磷酸高两个数量级。嘌呤样的氟化吲哚核苷酸（（F）I）是四种疏水​​类似物中插入效率最高的，最有效的掺入发生在嘧啶样四氟苯（（F）B）的对面。在所有情况下，多氟化碱对均比类似烃对更有效地加工。聚合酶延伸超出这些对的初步测试表明，只有（F）B碱基明显延伸。低效扩展与最近发布的有关其他非极性碱基对的数据一致。这些结
• An efficient method for the synthesis of aromatic C-nucleosides
  作者：Narayan C. Chaudhuri、Eric T. Kool

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00145-3

  日期：1995.3

  Reaction of diarylcadmium or diarylzinc reagents with 1,2-dideoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-1-chloro-α-D-ribofuranose affords 3,5-di-O-protected aromatic C-nucleosides in good yields.

  diarylcadmium或diarylzinc试剂的反应用1,2-二脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-1-氯-α-d呋喃核糖，得到3,5-二- ø -保护的芳族C-核苷在良好产量。
• An improved route to 1,2-dideoxy-β-1-phenyl-d-ribofuranose
  作者：Uthai Wichai、Stephen A. Woski

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00632-5

  日期：1998.12

  An efficient synthesis of the aryl nucleoside analogue 1,2-dideoxy-beta-1-phenyl-D-ribofuranose (1) is described. This route utilizes the addition of phenyllithium to a protected 2-deoxyribonolactone followed by reduction with triethylsilane/boron trifluoride etherate to selectively produce the beta-anomer. Deprotection yields the desired aryl C-nucleoside in 27% overall yield from 2-deoxy-D-ribose

  描述了一种有效合成芳基核苷类似物1,2-二脱氧-β-1-苯基-D-呋喃呋喃糖（1）的方法。该路线利用向保护的2-脱氧核糖内酯中加入苯基锂，然后用三乙基硅烷/三氟化硼醚化物还原以选择性地产生β-异头物。脱保护从2-脱氧-D-核糖产生所需芳基C-核苷的总产率为27％。
• Synthesis of Peptide Nucleic Acids Conjugated with Amino Acids and Their Application
  申请人：Lee Hyunil

  公开号：US20110014715A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  This invention relates to a peptide nucleic acid (PNA) oligomer which is conjugated with one or more linear-type amino acid containing a plurality of alkyleneglycols and to a synthesis method thereof. In addition, this invention related to a linear amino acid spacer in a device for detection for detecting a target gene using the PNA oligomers which is fixed on a surface of a functionalized solid support. The linear amino acid spacer contains a plurality of alkyleneglycols and maintains enough space between the solid support and PNA oligomer in the device in order to prevent the interference of the interaction between the PNA oligomer and a target gene. Furthermore, this invention relates to a PNA array, a PNA chip and a gene diagnosis kit whereof sensitivity and specificity are improved by being manufactured with the PNA conjugated with the amino acid spacer.

  本发明涉及一种肽核酸（PNA）寡聚物，其与一种或多种含有多个烷基乙二醇的线性型氨基酸偶联，并涉及其合成方法。此外，本发明涉及一种线性氨基酸间隔物，在用固定在功能化固体支撑物表面的PNA寡聚物检测目标基因的装置中使用。该线性氨基酸间隔物包含多个烷基乙二醇，并保持固体支撑物与PNA寡聚物之间的足够间隔，以防止PNA寡聚物与目标基因之间的相互作用干扰。此外，本发明涉及一种PNA阵列、PNA芯片和基因诊断试剂盒，其灵敏度和特异性通过使用与氨基酸间隔物偶联的PNA制备而得到提高。