(4E)-1,5-bis(4-chlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4E)-1,5-bis(4-chlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂O
• 分子量: 303.188
• InChiKey: KKVCZNHIJHTDFP-NKDWCUNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-1,5-bis(4-chlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one 、 二甲基亚砜 在 混旋樟脑磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium trichloroacetate 作用下， 反应 0.33h， 以66%的产率得到(E)-1,5-bis(4-chlorophenyl)-5-(methylthio)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  亲电碳原子的甲基亚磺酰化：反应发展、范围和机制

  摘要：

  提出了一种用于亲电碳甲基亚磺酰化的创新方法。现在使用更便宜且可商购的二甲基亚砜 (DMSO) 作为 -SCH3 基团的来源。查尔酮、二亚苄基丙酮 (DBA) 以及 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物衍生物被成功地磺酰化，得到相应的产物，分离产率中等至高。对照实验和 DFT 计算揭示了 DMSO 过程的脱氧和硫中间体的亲核加成是整个机制中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601613
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚甲基丙酮 、 4-氯苯甲醛 在 60percent H₃PW₁₂O₄₀ on SiO₂ (w/w) 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(4E)-1,5-bis(4-chlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40/SiO2：立体选择性、区域选择性和化学选择性 Claisen-Schmidt 缩合的环保替代品

  摘要：

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 或 (PW/SiO 2 ) 促进了区域选择性、立体选择性和化学选择性的 Claisen-Schmidt 缩合，并提高了产率。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800104

文献信息

• Design and synthesis of new substituted spirooxindoles as potential inhibitors of the MDM2–p53 interaction
  作者：Assem Barakat、Mohammad Shahidul Islam、Hussien Mansur Ghawas、Abdullah Mohammed Al-Majid、Fardous F. El-Senduny、Farid A. Badria、Yaseen A.M.M. Elshaier、Hazem A. Ghabbour

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.053

  日期：2019.5

  hepatocellular (HepG-2) cancer cell lines. Molecular modeling revealed that the compound 4d binds through hydrophobic-hydrophobic interactions with the essential amino acids (LEU: 57, GLY: 58, ILE: 61, and HIS: 96) in the p53-binding cleft, as a standard p53-MDM2 inhibitor (6SJ). The mechanism underlying the anticancer activity of compound 4d was further evaluated, and the study showed that compound

  设计的化合物4a-p是使用简单且光滑的方法合成的，其中不对称的1,3-偶极反应为关键步骤。通过光谱分析阐明并确认了所有合成化合物的化学结构。通过X射线晶体学分析确定4b和4e设计的类似物的分子复杂性和绝对立体化学。测试了合成化合物对结肠癌（HCT-116），前列腺癌（PC-3）和肝细胞癌（HepG-2）的抗癌活性。分子建模表明，化合物4d通过与p53结合的裂隙中的必需氨基酸（LEU：57，GLY：58，ILE：61和HIS：96）进行疏水-疏水相互作用，作为标准的p53-MDM2抑制剂（6SJ）。进一步评估了化合物4d抗癌活性的机制，该研究表明化合物4d抑制菌落形成，细胞迁移，阻止G2 / M处的癌细胞生长，并通过内在和外在途径诱导凋亡。通过流式细胞术证实了p53的反式激活，其中化合物4d增加了激活的p53的水平并诱导了细胞周期抑制剂p21的mRNA表达。
• Afzal, Zakia; Nadeem, Humaira; Rashid, Naghmana, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2021, vol. 43, # 3, p. 330 - 341
  作者：Afzal, Zakia、Nadeem, Humaira、Rashid, Naghmana

  DOI：——

  日期：——
• H₃PW₁₂O₄₀/SiO₂: An Eco-Friendly Alternative for the Stereo-, Regio- and Chemoselective Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bibi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi

  DOI：10.1002/jccs.200800104

  日期：2008.6

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 or (PW/SiO 2 ) promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation with improved yields.

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 或 (PW/SiO 2 ) 促进了区域选择性、立体选择性和化学选择性的 Claisen-Schmidt 缩合，并提高了产率。
• Methylsulfenylation of Electrophilic Carbon Atoms: Reaction Development, Scope, and Mechanism
  作者：Adriane A. Pereira、Amanda S. Pereira、Amanda C. de Mello、Arthur G. Carpanez、Bruno A. C. Horta、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1002/ejoc.201601613

  日期：2017.3.27

  An innovative methodology for methylsulfenylation of electrophilic carbons is presented. Cheaper and commercially available dimethylsulfoxide (DMSO) is now used as a source of -SCH3 group. Chalcone, dibenzylideneacetone (DBA) as well as Morita-Baylis-Hillman (MBH) adduct derivatives were successfully sulfenylated, giving the corresponding products with moderate to high isolated yields. Control experiments

  提出了一种用于亲电碳甲基亚磺酰化的创新方法。现在使用更便宜且可商购的二甲基亚砜 (DMSO) 作为 -SCH3 基团的来源。查尔酮、二亚苄基丙酮 (DBA) 以及 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物衍生物被成功地磺酰化，得到相应的产物，分离产率中等至高。对照实验和 DFT 计算揭示了 DMSO 过程的脱氧和硫中间体的亲核加成是整个机制中的关键步骤。