1,2,3,5,6,11b-hexahydroimidazo<1,2-d><1,4>benzoxazepine | 77123-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,5,6,11b-hexahydroimidazo<1,2-d><1,4>benzoxazepine
• 英文别名: 1,2,3,5,6,11b-hexahydroimidazo[1,2-d][1,4]benzoxazepine
• CAS: 77123-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: GNWZFEPAZDEVHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  289.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6,11b-hexahydroimidazo<1,2-d><1,4>benzoxazepine 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(phenylsulfonyl)-1,2,3,5,6,11b-hexahydroimidazo[1,2-d][1,4]benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  部分苯并恶氮衍生物的合成、生物活性及晶体结构研究

  摘要：

  摘要 对于目前的研究，已在两步反应中完成了一组新选择的 1,2,3,5,6,1 l b -六氢咪唑并 [1,2- d ][l,4] 苯并氧氮卓类衍生物。第一步涉及O- (2-溴乙氧基) 苯甲醛衍生物的形成。后者的合成子是通过O的缩合反应制备的-(2-溴乙氧基)苯甲醛与一当量的二胺。使用 NMR 对新化合物进行了表征，并评估了它们的体外抗真菌、抗菌活性、对敏感和多药耐药 CCRF-CEM 白血病细胞的体外细胞毒性，以及对单胺氧化酶 A 和 B、MAO-A 和 MAO-B 的抑制作用, 进行了评估。三种化合物适度抑制HL60和K562细胞的生长。另一种化合物对 MAO-B 显示出中度抑制作用，IC 50值为 23.59 ± 1.516 µM。

  DOI：

  10.1134/s1068162023020048
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙氧基)苯甲醛 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到1,2,3,5,6,11b-hexahydroimidazo<1,2-d><1,4>benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  部分苯并恶氮衍生物的合成、生物活性及晶体结构研究

  摘要：

  摘要 对于目前的研究，已在两步反应中完成了一组新选择的 1,2,3,5,6,1 l b -六氢咪唑并 [1,2- d ][l,4] 苯并氧氮卓类衍生物。第一步涉及O- (2-溴乙氧基) 苯甲醛衍生物的形成。后者的合成子是通过O的缩合反应制备的-(2-溴乙氧基)苯甲醛与一当量的二胺。使用 NMR 对新化合物进行了表征，并评估了它们的体外抗真菌、抗菌活性、对敏感和多药耐药 CCRF-CEM 白血病细胞的体外细胞毒性，以及对单胺氧化酶 A 和 B、MAO-A 和 MAO-B 的抑制作用, 进行了评估。三种化合物适度抑制HL60和K562细胞的生长。另一种化合物对 MAO-B 显示出中度抑制作用，IC 50值为 23.59 ± 1.516 µM。

  DOI：

  10.1134/s1068162023020048

文献信息

• A new and convenient synthetic method for 1,2,3,5,6,11b-hexahydroimidazo [1,2-d][1,4]benzoxazepine and its derivatives
  作者：Muhammad Ashram、Shehadeh A. Mizyed、Firas F. Awwadi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a22

  日期：——

  A convenient approach is described for the general synthesis of novel tricyclic scaffolds incorporating an imidazolidine ring and medium sized rings, such as a benzoxazepine ring, through condensation of either aliphatic or aromatic 1,2-diamines with a 2-(2-bromoethoxy)benzaldehyde. The operational simplicity and the availability of the substrate make the process cost effective and practical.
• Isolation and characterization of 1,2,3,5,6,11b-hexahydroimidazo[1,2-d][1,4]benzoxazepine from an aziridine ligand reaction
  作者：Keith R. Levan、Charles A. Root

  DOI：10.1021/jo00324a043

  日期：1981.5
• Synthesis, Biological Activity and Crystal Structure Studies of Some Benzoxazepine Derivatives
  作者：I. Y. Alja’afreh、I. Al-Shaikh Qasem、A. H. Tarawneh、F. R. Fronczek、M. Ashram

  DOI：10.1134/s1068162023020048

  日期：2023.4

  Abstract For the present research, a new selected set of 1,2,3,5,6,1 lb-hexahydroimidazo[1,2-d][l,4]benzoxazepines derivatives has been accomplished in two-step reactions. The first step involves the formation of O‑(2-bromoethoxy)benzaldehyde derivatives. The latter synthons were prepared via condensation reaction of O-(2-bromoethoxy)benzaldehyde with one equivalent of diamine. The new compounds were

  摘要 对于目前的研究，已在两步反应中完成了一组新选择的 1,2,3,5,6,1 l b -六氢咪唑并 [1,2- d ][l,4] 苯并氧氮卓类衍生物。第一步涉及O- (2-溴乙氧基) 苯甲醛衍生物的形成。后者的合成子是通过O的缩合反应制备的-(2-溴乙氧基)苯甲醛与一当量的二胺。使用 NMR 对新化合物进行了表征，并评估了它们的体外抗真菌、抗菌活性、对敏感和多药耐药 CCRF-CEM 白血病细胞的体外细胞毒性，以及对单胺氧化酶 A 和 B、MAO-A 和 MAO-B 的抑制作用, 进行了评估。三种化合物适度抑制HL60和K562细胞的生长。另一种化合物对 MAO-B 显示出中度抑制作用，IC 50值为 23.59 ± 1.516 µM。