1-cyclopentyl-1,3-butanedione | 136146-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopentyl-1,3-butanedione
• 英文别名: 1-cyclopentylbutane-1,3-dione
• CAS: 136146-66-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZYUBXNZUUOTOMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-1,3-butanedione 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-cyclopentyl-2-methylimidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZO [1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  本发明提供了取代的咪唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺及其相关有机化合物，包含此类化合物的组合物，医疗试剂盒，以及使用此类化合物和组合物治疗医疗障碍的方法，例如，戈谢病，帕金森病，路易体病，痴呆症或多系统萎缩症。本说明书中描述的代表性的取代咪唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括取代的2-杂环基-4-烷基-咪唑[1,5-a]嘧啶-8-甲酰胺化合物及其变体。

  公开号：

  WO2017176961A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-cyclopentyl-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZO [1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  本发明提供了取代的咪唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺及其相关有机化合物，包含此类化合物的组合物，医疗试剂盒，以及使用此类化合物和组合物治疗医疗障碍的方法，例如，戈谢病，帕金森病，路易体病，痴呆症或多系统萎缩症。本说明书中描述的代表性的取代咪唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括取代的2-杂环基-4-烷基-咪唑[1,5-a]嘧啶-8-甲酰胺化合物及其变体。

  公开号：

  WO2017176961A1

文献信息

• Triazolylsulfonamides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05217521A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  N-Phenyl-triazolopyrimidinyl-sulfonamides of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is halogen, phenyl, O-phenyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, --OR.sub.8, --OR.sub.9, nitro, hydroxy, cyano, --SR.sub.6, --SOR.sub.6, --SO.sub.2 R.sub.6, --SR.sub.8, --SOR.sub.8, --SO.sub.2 R.sub.8, --SO.sub.3 R.sub.8, --SR.sub.9, --SOR.sub.9, --SO.sub.2 R.sub.9, --SO.sub.2 NR.sub.10 (R.sub.10), --SO.sub.3 R.sub.9, --COOR.sub.7, --CONHR.sub.9, --CONR.sub.9 (R.sub.9), formyl, ##STR2## --NH.sub.2, --NHR.sub.9 or --NR.sub.9 (R.sub.9); R.sub.2 and R.sub.4 independently of one another are hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, --COOR.sub.7 or --OR.sub.9 ; R.sub.3 is hydrogen or halogen; R.sub.5 is hydrogen, halogen, phenyl, O-phenyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, --OR.sub.8, --OR.sub.9, nitro, hydroxy, cyano, --SR.sub.6, --SOR.sub.6, --SO.sub.2 R.sub.6, --SR.sub.8, --SOR.sub.8, --SO.sub.3 R.sub.8, --SR.sub.9, --SOR.sub.9, --SO.sub.2 R.sub.9, --SO.sub.2 NR.sub.10 (R.sub.10), --SO.sub.3 R.sub.9, --COOR.sub.7, --CONHR.sub.9, --CONR.sub.9 (R.sub.9), formyl, ##STR3## --NH.sub.2, --NHR.sub.9 or --NR.sub.9 (R.sub.9); R.sub.6 is hydrogen, phenyl, benzyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkynyl, or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted by --OR.sub.9 ; R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkynyl, phenyl or benzyl; R.sub.8 is C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl; R.sub.9 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.10 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; X, Y and Z independently of one another are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, phenylthio, benzylthio, hydroxy, halogen, --OR.sub.8, --OR.sub.9, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted by --OR.sub.9, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted by --OR.sub.8, or --NH.sub.2, --NHR.sub.9, --NR.sub.9 (R.sub.9), C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl substituted by halogen, --OR.sub.8, --OR.sub.9, --SR.sub.8, --SR.sub.9 or by C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or X and Y together or Y and Z together form a C.sub.2 -C.sub.3 alkylene bridge which may be interrupted by oxygen or sulfur; with the proviso that at least one of the substituents X, Y and Z is C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl substituted by halogen, --OR.sub.8, --OR.sub.9, --SR.sub.8, --SR.sub.9 or by C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, and the salts of those compounds, have good pre- and postemergent selective herbicidal and growth regulating properties.

  化合物I的N-苯基三唑嘧啶磺酰胺，其中R.sub.1是卤素、苯基、O-苯基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、--OR.sub.8、--OR.sub.9、硝基、羟基、氰基、--SR.sub.6、--SOR.sub.6、--SO.sub.2R.sub.6、--SR.sub.8、--SOR.sub.8、--SO.sub.3R.sub.8、--SR.sub.9、--SOR.sub.9、--SO.sub.2R.sub.9、--SO.sub.2NR.sub.10（R.sub.10）、--SO.sub.3R.sub.9、--COOR.sub.7、--CONHR.sub.9、--CONR.sub.9（R.sub.9）、甲酰基、##STR2## --NH.sub.2、--NHR.sub.9或--NR.sub.9（R.sub.9）；R.sub.2和R.sub.4独立地是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、--COOR.sub.7或--OR.sub.9；R.sub.3是氢或卤素；R.sub.5是氢、卤素、苯基、O-苯基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、--OR.sub.8、--OR.sub.9、硝基、羟基、氰基、--SR.sub.6、--SOR.sub.6、--SO.sub.2R.sub.6、--SR.sub.8、--SOR.sub.8、--SO.sub.3R.sub.8、--SR.sub.9、--SOR.sub.9、--SO.sub.2R.sub.9、--SO.sub.2NR.sub.10（R.sub.10）、--SO.sub.3R.sub.9、--COOR.sub.7、--CONHR.sub.9、--CONR.sub.9（R.sub.9）、甲酰基、##STR3## --NH.sub.2、--NHR.sub.9或--NR.sub.9（R.sub.9）；R.sub.6是氢、苯基、苄基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基，或C.sub.1-C.sub.4烷基被--OR.sub.9取代；R.sub.7是C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基、苯基或苄基；R.sub.8是C.sub.1-C.sub.4卤代烷基；R.sub.9是C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.10是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；X、Y和Z独立地是氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、苯基硫醚、苄基硫醚、羟基、卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、被--OR.sub.9取代的C.sub.1-C.sub.4烷基、被--OR.sub.8取代的C.sub.1-C.sub.4烷基，或--NH.sub.2、--NHR.sub.9、--NR.sub.9（R.sub.9）、C.sub.3-C.sub.6环烷基、被卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、--SR.sub.8、--SR.sub.9或C.sub.1-C.sub.4烷基取代的C.sub.3-C.sub.6环烷基，或X和Y一起或Y和Z一起形成一个C.sub.2-C.sub.3烷基桥，该桥可以被氧或硫中断；但至少有一个取代基X、Y和Z是C.sub.3-C.sub.6环烷基或被卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、--SR.sub.8、--SR.sub.9或C.sub.1-C.sub.4烷基取代的C.sub.3-C.sub.6环烷基，以及这些化合物的盐，具有良好的前后除草和生长调节特性。
• 7-Oxabicycloheptane prostaglandin analogs
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0150710A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  7-Oxabicycioheptane substituted enaminone prostaglandin analogs are provided having the structural formula and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式并包括其所有立体异构体的 7-氧杂双庚烷取代的烯氨酮前列腺素类似物。 这些化合物是心血管药物，可用于治疗血栓溶解疾病等。
• Imidazo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds and their use in the treatment of medical disorders
  申请人：BIAL-BioTech Investments, Inc.

  公开号：US10787454B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The invention provides substituted imidazo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted imidazo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include substituted 2-heterocyclyl-4-alkyl-imidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxamide compounds and variants thereof.

  本发明提供了取代的咪唑并[1,5-a]嘧啶基羧酰胺及相关有机化合物、含有此类化合物的组合物、医用试剂盒以及使用此类化合物和组合物治疗患者的内科疾病（如戈谢病、帕金森病、路易体病、痴呆症或多系统萎缩）的方法。本文所述的示例性取代咪唑并[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括取代的2-异环-4-烷基-咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-甲酰胺化合物及其变体。
• Novel Pyrazolopyrimidopyridazinones with Potent and Selective Phosphodiesterase 5 (PDE5) Inhibitory Activity as Potential Agents for Treatment of Erectile Dysfunction
  作者：Maria Paola Giovannoni、Claudia Vergelli、Claudio Biancalani、Nicoletta Cesari、Alessia Graziano、Pierfrancesco Biagini、Jordi Gracia、Amadeu Gavaldà、Vittorio Dal Piaz

  DOI：10.1021/jm060265+

  日期：2006.8.1

  Pyrazolo[1', 5': 1,6] pyrimido[4,5-d] pyridazin-4(3H)-ones and their analogues, potentially useful for the treatment of erectile dysfunction, were synthesized and evaluated as inhibitors of phosphodiesterase 5 (PDE5). Several compounds showed IC50 values in the low nanomolar range, and in particular, compound 5r, displaying high potency toward PDE5 (IC50 = 8.3 nM) and high selectivity versus PDE6 (240-fold) appeared to be a very promising new lead both in comparison with the potent but not selective sildenafil and in comparison with some analogues previously reported by us. SAR studies in this triheterocyclic scaffold led us to conclude that the best arranged groups are a methyl in position 1, a benzyl in position 3, a phenyl in position 9, and a linear four-carbon chain in position 6.
• Triazolylsulfonamide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0434624B1

  公开（公告）日：1995-02-08